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三乙烯二胺催化Michael加成对(E)-β-芳(烷)氧基丙烯酸酯的立体选择性合成
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O625.31[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:常州大学石油化工学院,江苏常州213164
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(21372033);江苏省高校自然科学研究重大项目(12KJA150002;14KJA150002);江苏省青蓝工程项目
中文摘要:

以异丙醇为溶剂(或无溶剂),采用三乙烯二胺(DABCO)催化的取代苯酚(或取代苄醇)与2-丁炔酸乙酯的Michael加成反应合成了14个(E)-β-芳氧基丙烯酸酯化合物(3a~3n,3f~3n为新化合物)和3个烷氧基丙烯酸酯化合物(5a,5b和5k,5b和5k为新化合物),收率分别为85%~99%和60%~68%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。以3a的合成为例,优化了合成3的反应条件。结果表明:在最优反应条件(DABCO为催化剂,异丙醇为溶剂,于25℃反应9 h)下,3a收率92%,E∶Z〉99∶1。

英文摘要:

Fourteen (E)-β-aryloxyl acrylates(3a~3n) and three (E)-β-alkyloxyl acrylates(5a, 5b, 5k) were synthesized by DABCO-catalyzed Michael addition of substituted phenols( or substited benzyl alcohols) with ethyl 2-butynoate in i-PrOH(or solvent-free conditions).Among them, 3f~3n, 5b and 5k were novel compounds.The yields of 3 and 5 were 85%~99%and 60%~68%, respectively.The structures were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and HR-MS(ESI).The reaction conditions for syn-thesizing 3 were optimized based on synthesizing 3a.The results showed that the optimum conditions for synthesizing 3a were as follows:DABCO as catalyst, i-PrOH as solvent, reaction at 25℃for 9 h.The yield and E∶Z of 3a were 92%and above 99∶1.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579