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含双哌啶基手性β-氨基醇的合成及其在二乙基锌与芳香醛加成中的手性诱导作用
  • 期刊名称:合成化学
  • 时间:0
  • 页码:533-537
  • 语言:中文
  • 分类:O621.34[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]河北工业大学化工学院,天津300130
  • 相关基金:国家自然基金青年科学基金资助项目(20806020)
  • 相关项目:手性N, N'-二取代双哌啶-M(Ⅱ)配合物的制备及其对外消旋仲醇氧化动力学拆分的催化性能
中文摘要:

合成了五个含双哌啶基的手性β-氨基醇化合物(2a,2b,4b~4d),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS表征,其中4b~4d未见文献报道。2和4在二乙基锌对芳香醛的不对称加成反应中均显示出优良的手性诱导作用,以苯甲醛为底物时,所得仲醇的ee值最高达93.1%。

英文摘要:

Five chiral β-aminoalcohols(2a,2b,4b~4d) with a bispidine moiety were synthesized.The structures were characterized by 1H NMR,13C NMR,IR and MS.4b~4d were new compounds.2 and 4 were used in the asymmetric addition reaction of diethylzinc to aromatic aldehydes and 2 and 4 showed excellent chiral induction in the reaction.When benzaldehyde was used as a substrate,the enantiomeric excess(ee) of the correspondent secondary alcohol was up to 93.1%.

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