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含多(硫/氧)醚侧链吡啶均三唑席夫碱的合成与抗癌活性
  • ISSN号:1001-2494
  • 期刊名称:《中国药学杂志》
  • 时间:0
  • 分类:R914[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学]
  • 作者机构:[1]河南大学药物研究所,河南开封475004, [2]中国药科大学,南京210009
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(20872028)
中文摘要:

目的研究含功能基侧链多(硫/氧)醚吡啶均三唑席夫碱衍生物的合成方法及抗癌活性。方法吡啶噻二唑硫醇(1)与甲氧乙氧氯甲烷进行亲核取代反应得多(硫/氧)醚吡啶噻二唑(2),与水合肼通过开.闭环加成.消除反应得中间体化合物多(硫/氧)醚吡啶均三唑(3),再与各种芳香醛缩合得相应席夫碱目标化合物。采用MTT法研究了目标化合物体外抑制L1210和B16癌细胞的活性。结果合成了12个新化合物,其结构经元素分析、IR、^1H-NMR、MS确证。天然芳香醛席夫碱化合物4a,4b,4c,4d,4e表现明显的体外抗癌活性。结论天然芳香醛缩多(硫/氧)醚吡啶均三唑席夫碱衍生物有可能成为新型结构的抗癌先导化合物。

英文摘要:

OBJECTIVE To study the synthesis and antitumor activity ofpyridyl S-triazole Schiff-bases containing functional side-chain of poly(thio-oxo)ether. METHODS The nucleophilie substitution of starting material, pyridinylthiadiazolethiol(1), with 2-methoxyethoxy ehloromethane gave poyl(thio-oxo)ether pyridyl thiadiazole(2) followed by addition-elimination reaction via opening-closure mechanism of thiadiazole ring to the intermediate poyl(thio-oxo)ether pyridyl S-triazole (3); then the title Shift-base compounds (4) were synthesized by condensation of compounds 3 with various aromatic aldehydes, The in vitro antitumor activity of novel synthesized compounds to L1210 and B16 cells was evaluated by MTT method. RESULTS Twelve novel compounds were synthesized, and their structures were characterized by IR, XH-NMR, MS spectra and element analysis. Among them, naturally aromatic aldehyde Schiff-bases 4a, 4c, 4d and 4e showed potential antitumor activity. CONCLUSION Naturally aromatic aldehyde pyridyl triazole Schiff-bases showed a certain antitumor activity, and were worth further developing as promising lead compounds.

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期刊信息
  • 《中国药学杂志》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:中国药学会
  • 主编:桑国卫
  • 地址:北京市朝阳区建外大街四号建外SOHO九号楼18层
  • 邮编:100022
  • 邮箱:zgyxzz@cpa.org.cn
  • 电话:010-58698009
  • 国际标准刊号:ISSN:1001-2494
  • 国内统一刊号:ISSN:11-2162/R
  • 邮发代号:2-232
  • 获奖情况:
  • 首届国家期刊奖,第一、二届全国优秀科技期刊一等奖,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国国际药学文摘,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,荷兰医学文摘,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:54982