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新型脱氢枞胺1,2,3-噻二唑衍生物的合成及表征
  • ISSN号:0253-2417
  • 期刊名称:《林产化学与工业》
  • 时间:0
  • 分类:TQ35[化学工程]
  • 作者机构:南京林业大学大学化学工程学院,江苏南京210037
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(31170536);江苏高校优势学科建设工程资助项目(无编号)
中文摘要:

以脱氢枞胺为原料,在三氟乙酸酐和乙酸酐保护其氨基后,经B环铬酸氧化转化成为(酮)N-三氟乙酰基-7-氧代脱氢枞胺(2a)和N-乙酰基-7-氧代脱氢枞胺(2b),酮再与盐酸氨基脲缩合形成(缩氨基脲)N-三氟乙酰基脱氢枞胺-7-氨基脲酰腙(3a)和N-乙酰基脱氢枞胺-7-氨基脲酰腙(3b),然后在氯化亚砜的处理下发生Hurd-Mori反应,环合生成(B环并1,2,3-噻二唑衍生物)N-三氟乙酰基脱氢枞胺-6-烯[7,6-d]-并-1,2,3-噻二唑(4a)和N-乙酰基脱氢枞胺-6-烯[7,6-d]-并-1,2,3-噻二唑(4b),最后在碱性条件下水解脱去氨基保护基,合成了脱氢枞胺-6-烯[7,6-d]-并-1,2,3-噻二唑(5)。通过FT-IR、1H NMR、13 C NMR和ESI-MS等方法对2a、3a、4a、4b和5的结构进行了表征,进一步分析了4a、4b和5这3种新型脱氢枞胺1,2,3-噻二唑衍生物的谱图特征及结构差异。

英文摘要:

Dehydroabietylamine,the starting material,reacted with trifluoroacetic anhydride and acetic anhydride to protect amino group,then converted to ketones: N-trifluoroacetyldehydroabietylamine-7-one( 2a) and N-acetyldehydroabietylamine-7-one( 2b)by oxidation on ring-B with chromic,the obtained ketones were treated with semicarbazide hydrochloride to afford semicarbazones:N-trifluoroacetyldehydroabietylamine-7-one semicarbazone( 3a) and N-acetyldehydroabietylamine-7-one semicarbazone( 3b).Compounds 3a and 3b were transformed into ring-B fused 1,2,3-thiadiazole derivatives: N-trifluoroacetyldehydroabietylamine-6-ene[7,6-d]-1,2,3-thiadiazole( 4a) and N-acetyldehydroabietylamine-6-ene[7,6-d]-1,2,3-thiadiazole( 4b) by Hurd-Mori reaction with thionyl chloride. Finally,the amide were hydrolysised under alkaline condition to remove protecting groups,and gave dehydroabietylamine-6-ene[7,6-d]-1,2,3-thiadiazole( 5). The structures of three new synthesized dehydroabietylamine 1,2,3-thiadiazole derivatives 4a,4b and 5 were characterized by FT-IR,1H NMR,13 C NMR and ESI-MS. Their spectrum feature and structure difference were also analyzed.

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期刊信息
  • 《林产化学与工业》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:国家林业局
  • 主办单位:中国林学会林产化学化工分会 中国林业科学研究院林产化学工业研究所
  • 主编:宋湛谦
  • 地址:南京市锁金五村16号林化所内
  • 邮编:210042
  • 邮箱:cifp@vip.163.com
  • 电话:025-85482493 85482490
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2417
  • 国内统一刊号:ISSN:32-1149/S
  • 邮发代号:28-59
  • 获奖情况:
  • 全国中文核心期刊,中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),英国农业与生物科学研究中心文摘,荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:13287