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新型6-氯-4(3H)-喹唑啉酮类Schiff碱的合成及其抑菌活性
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O625.63[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳236037, [2]阜阳师范学院生物与食品工程学院,安徽阜阳236037
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(21401024);安徽高校省级优秀人才基金资助项目(2013SQRL058ZD);阜阳师范学院博士科研启动基金资助项目(FYNU1601);安徽省教育厅自然科学研究项目(2015KJ002,2014KJ018);安徽省大学生创新创业项目(AH201410371082,201510371031);阜阳师范学院自然科学研究项目(2014FSKJ07);阜阳师范学院学生科研项目(FSYXSKY155)
中文摘要:

以6-氯邻氨基苯甲酸为起始原料,与醋酐酰化关环制得6-氯-2-甲基嗯嗪-4-酮(1);1在80%水合肼中回流反应制得6-氯-2-甲基-3-氨基-4(3H)-喹唑啉酮(2);2与羟基芳醛反应合成了4种新型的6-氯4(3H)-喹唑啉酮类Schiff碱(4a-4d),其结构经。HNMR,13C NMR,IR和元素分析表征。采用琼脂扩散法研究了4a~4d对金黄色葡萄球菌(A)、大肠杆菌(B)和枯草杆菌(C)的抑制活性。结果表明:用药浓度为300mg·mL-1时,4a-4d对A~C均有一定的抑制活性,其中6-氯-2-甲基-3-(5-甲基-2-羟基苯亚甲氨基)-4(3H)-喹唑啉酮(4c)抑菌活性最强,对A~C的抑菌圈直径分别为8.8mm,11.9mm和9.6mm。

英文摘要:

6-Chlor-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one (1) was prepared by acylated cyclization of 6- chlor-anthranilic acid with acetic oxide. 3-Amino-6-chlor-2-methyl-4(3H)-quinazolinone (2) was obtained by refluxing reaction of 1 in 80% N2 H4 · H2 O. Four novel 6-chlor-4 (3H) -quinazolinone Schiff bases(4a - 4d) were synthesized by the reaction of 2 with hydroxyl arylamine. The structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and elementary analysis. The preliminary antibacterial activities of 4a - 4d against Staphylococcus aureus (A), Escherichia coli (B) and Bacillus subtilis (C) were investigated by agar diffusion method. The results showed that 4a - 4d exhibited certain antibacterial activities with drug concentration of 300 mg · mL - 1 and 6-chlor-2-methyl-3- [ ( 5-methyl-2-hydroxyphenyl) methylene amimo ] -4 (3H) -quinazolinone (4c) was the best, which possessed 8.8 mm, 11.9 mm and 9.6 mm inbibition zone diameters against A - C, respectively.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579