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α,β-不饱和γ-内酯的合成及香气特征研究
  • ISSN号:1001-1803
  • 期刊名称:《日用化学工业》
  • 时间:0
  • 分类:TQ655[化学工程—精细化工]
  • 作者机构:[1]北京工商大学食品学院北京市食品风味化学重点实验室,北京100048
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(No.31271932和31071610);国家科技部科技支撑计划资助项目(2011BAD23801);北京市教委科技计划重点资助项目(KZ201110011015)
中文摘要:

以脂肪醛和丙二酸为起始原料,通过Knoevenagel缩合反应制得(E)-3-链烯酸,产率为58%-85%;(E)-3-链烯酸用双氧水和甲酸氧化后在碱性条件下关环得到3-羟基-γ-内酯,产率为80%~88%;3-羟基-γ-内酯与甲磺酰氯反应,得到3-甲磺酰氧基-γ-内酯,然后在三乙胺的作用下发生消除反应得到α,β-不饱和γ-内酯,产率为87%~90%。所有产物的结构都通过^1HNMR和^13CNMR进行了确认。该系列的化合物均呈现令人愉悦的甜香、奶香和水果香味,与相应的饱和γ一内酯相比有明显区别。

英文摘要:

A series of (E) -β - alkenoic acid was prepared via the Knoevenagel reaction of aliphatic aldehydes and malonic acid with yield of 58% - 85%. The (E) - β- alkenoie acids were oxidized by H202 and formic acid followed by ring closure in the presence of alkali and 3 - hydroxy - Y - lactones was formed with yield of 80% - 88%. The 3 - hydroxy - y - lactones were further reacted with methylsulfonyl chloride to produce 3 -methylsulfoxy -T -laetones and followed by elimination reaction with triethylamine to produce a,β-unsaturated Y - lactones with yield of 87% - 90%. The structures of all of the products were characterized by HNMR and J3CNMR. The odor features of the prepared a,β- unsaturated Y -lactones were assessed. They present pleasant sweet, milk -like and fruity aroma,which are different from that of corresponding saturated y - lactones.

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期刊信息
  • 《日用化学工业》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国轻工集团公司
  • 主办单位:中国日用化学工业研究院
  • 主编:王万绪
  • 地址:山西省太原市文源巷34号
  • 邮编:030001
  • 邮箱:gybjb@163.com
  • 电话:0351-4062697 4076945
  • 国际标准刊号:ISSN:1001-1803
  • 国内统一刊号:ISSN:14-1320/TQ
  • 邮发代号:2-328
  • 获奖情况:
  • 全国中文核心期刊,中国科技核心期刊,国家科委科技情报成果奖,轻工部科技进步奖,轻工总会优秀科技期刊奖,《CAJ-CD规范》执行优秀奖
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),波兰哥白尼索引,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:11256