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对称4-枝和8-枝噁二唑衍生物的合成与荧光性质
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O614.33[理学—无机化学;理学—化学] TN383.1[电子电信—物理电子学]
  • 作者机构:[1]东南大学化学化工学院,南京211189
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.60678042)和东南大学科学基金(No.9207041399)资助项目.
中文摘要:

采用Wittig-Horner和Heck反应合成了3个对称多枝[1,3,4]-噁二唑衍生物2,5-双{4-{4-[N,N-二(4-溴苯基)-氨基]苯乙烯基}苯基}-1,3,4-噁二唑(BrPASPO),2,5-双{4-{4-{N,N-二{4-{4-[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基-2-]苯乙烯基}苯基}氨基}苯乙烯基}苯基}-1,3,4-噁二唑(TPASPO)和2,5-双{4-{4-{N,N-二{4-{3,5-二[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基-2]-苯乙烯基}苯基}氨基}苯乙烯基}苯基}-1,3,4-噁二唑(OPASPO).目标化合物的结构经过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和熔点确认.在CH2Cl2溶液中三者的最大吸收波长分别在403(BrPASPO),408(TPASPO)和409nm(OPASPO),荧光发射峰分别为495(BrPASPO),509(TPASPO)和506nm(OPASPO).化合物TPASPO和OPASPO在CH2Cl2溶液中的荧光量子产率分别为0.47和0.45.8枝化合物的荧光寿命高于4枝化合物.对称多枝化合物具有很强的分子内电荷转移能力和荧光发射能力.

英文摘要:

Three novel symmetrical multi-branched 1,3,4-oxadiazole derivatives, 2,5-bis{4-{4-[N,N-di-(4-bromophenyl)amino]styryl}phenyl}-1,3,4-oxadiazole (BrPASPO), 2,5-bis {4- {4- {N,N-di {4- {4-{5-[4-( tert-butyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazl-2-yl} styryl } phenyl } amino } styryl } phenyl }-1,3,4-oxadiazole (TPASPO) and 2,5-bis {4- { 4- {N,N-bis {4- { 3,5-di { 5-[4-(tert-butyl)phenyl]- 1,3,4-oxadiazol-2-yl } styryl } phenyl } amino }- styryl}phenyl}-1,3,4-oxadiazole (OPASPO) were synthesized through Wittig-Horner and Heck reactions. Their structures were characterized by IR, ^1H NMR, MS, and melting points. The maximum absorption peaks in dichloromethane were at 403 nm for BrPASPO, 408 nm for TPASPO and 409 nm for OPASPO, respectively. The maximum emission wavelengths were at 495 nm for BrPASPO, 509 nm for TPASPO, and 506 nm for OPASPO in dichloromethane, respectively. In CH2Cl2 the fluorescence quantum yields were 0.47 for TPASPO and 0.45 for OPASPO. In CH2Cl2 the fluorescence lifetime of 8-branched OPASPO was longer than that of 4-branched TPASPO. The strong intra-molecular charge transfer existed in these symmetrical 4-branched and 8-branched compounds, which can enhance the ability of fluorescence emission.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
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