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Zirconacycle-mediated synthesis of carbocycles
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O624[理学—有机化学;理学—化学] S511.03[农业科学—作物学]
  • 作者机构:[1]Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology (Ministry of Education), Department of Chemistry,Tsinghua University, Beijing 100084, China
  • 相关基金:We are deeply indebted to our co-workers whose names appear in our papers cited herein. Some reactions described here were developed as a joint project with Prof T. Takahashi's group of Hokkaido University. We also thank Professor Takahashi for useful discussions. This work was supported by the National Natural Science Foundation of China (20172032, 20872076) and the Doctoral Program of Higher Education (200800030072).
中文摘要:

到 carbocyclic 混合物的五成员的 zirconacycles 的直接转变具有大合成兴趣。有包含至少二个反应的功能的组或氧化剂的 electrophiles 的 zirconacycles 的反应通过生气联合,增加,或氧化联合反应负担得起各种各样的 carbocycles。在这份报纸,我们在场我们 carbocycles 的调停 zirconacycle 的形成上的最近的结果,包括:(1 ) 有 zirconacycles 的 oxalyl 二氯化物的 1,1-cycloaddition;(2 ) 面对 CuCl 的 zirconacyclopentadienes 的支持 benzoquinone 的联合;(3 ) 到 quinones 的 zirconacyclopentadienes 的 cycloaddition;(4 ) 有面对 CuCl 的 2-bromoacrylate, 2-bromoacrylaldehyde 和 3-bromofuran-2,5-dione 的 zirconacyclopentadiene 的 cycloaddition;(5 ) 一个壶联合二炔属羟和链烯经由 zirconacyclopentadienes 形成 cyclohexene 衍生物;并且(6 ) 有酉旨或酰氯化物到的 decatetraenes 的 dianionic cycloaddition 形成九成员的 carbocycles。

英文摘要:

Direct transformation of five-membered zirconacycles to carbocyclic compounds is of great synthetic interest. The reaction of zirconacycles with electrophiles containing at least two reactive functional groups or an oxidant affords various carbocycles through cross coupling, addition, and/or oxidative coupling reactions. In this paper, we present our recent results on the zirconacycle-mediated formation of carbocycles, including: (1) 1,1-cycloaddition of oxalyl dichloride with zirconacycles; (2) benzoquinone-promoted coupling of zirconacyclopentadienes in the presence of CuC1; (3) cycloaddition of zirconacyclopentadienes to quinones; (4) cycloaddition of zirconacyclopentadiene with 2-bromoacrylate, 2-bromoacrylaldehyde and 3-bromofuran-2,5-dione in the presence of CuCl; (5) one-pot coupling of two alkynes and an alkene to form cyclohexene derivatives via zirconacyclopentadienes; and (6) dianionic cycloaddition of decatetraenes with esters or acyl chlorides to form nine-membered carbocycles.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408