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多官能团手性环己烯的合成
  • ISSN号:1006-0103
  • 期刊名称:《华西药学杂志》
  • 时间:0
  • 分类:R914[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学]
  • 作者机构:[1]四川大学华西药学院教育部靶向药物重点实验室,四川成都610041, [2]中国医学科学院北京协和医学院药物研究所,北京100050
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(批准号:21002066)
中文摘要:

目的研究含不同噁唑烷酮的亲双烯体1和不同类型侧链取代的双烯体2对不对称Diels-Alder反应的影响。方法制备亲双烯体1a~1e与双烯体2a~2f,并考察不同底物对Diels-Alder反应的影响。结果 (S)-4-苯乙基-噁唑烷酮亲双烯体1e和双烯体2g以最佳选择性得到endo手性环己烯化合物3-Ⅰ和3-Ⅱ(3∶1);所合成的化合物结构经IR、1HNMR、13CNMR和HRMS分析确证。结论噁唑烷酮4位取代基的空间位阻是决定反应立体选择性的主要因素;大位阻保护基和较长侧链的双烯体有利于产物获得较优的选择性。

英文摘要:

OBJECTIVE To investigate chiral oxazolidinone directed asymmetric Diels-Alder reaction between dienophile 1 and diene 2 possessing various side chains. METHODS Dienophile 1a-1e and diene 2a-2f were prepared. The Diels-Alder reaction among different substrates were studied. RESULTS The chiral cyclohexene 3-Ⅰ and 3-Ⅱ( 3∶1) were obtained with good selectivity using( S)-4-phenemyl-oxazolidinone containing dienophile 1e and diene 2g. The structures of these adducts were characterized by IR,1HNMR,13 CNMR and HRMS. CONCLUSION The steric hindrance of the 4-substituent in oxazolidinone is the main factor which influences the stereoselectivity of Diels-Alder reaction. The product can be obtained in better selectivity with diene which includes bulky protecting group and longer side chain.

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期刊信息
  • 《华西药学杂志》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:四川大学 四川省药学会
  • 主编:张志荣
  • 地址:成都市人民南路三段17号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hxyxzz@sohu.com
  • 电话:028-85501400
  • 国际标准刊号:ISSN:1006-0103
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1218/R
  • 邮发代号:62-79
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:19155