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Marinopyrrole A衍生物合成方法的优化
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O629.31[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]四川大学华西药学院,成都610041
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:21002066)和四川大学青年教师基金(批准号:2009SCUlll81)资助
中文摘要:

以双醛化合物1为原料,通过取代基保护、分步加成、氧化、脱Ts(对甲苯磺酰基)、氯代和脱甲基等反应,以9步反应13%的总收率合成了苯环6位含氟取代的Marinopyrrole A衍生物12,所合成化合物的结构经IR,1H NMR,13C NMR和HRMS分析确证.分步加成和氧化的应用有效避免了原合成方法中环醚中间体3的生成,提高了反应总收率,为系列Marinopyrrole A衍生物的合成提供了一种新方法.

英文摘要:

Marinopyrrole A,containing a novel structure with high halogenated bipyrrole,was found to exhibite antibacterrial activity against Methicillin-resistant staphylococcus aureus(MRSA),and against the human cancer cell(HCT-116).Owing to its low potency and high toxicity in vivo,the synthesis of Marinopyrrole A derivatives has become a new hot spot in natural products research.6-Flourobenzene of Marinopyrrole A was obtained by protection,addition step-by-step,oxidation,deprotection of the Ts group,chlorinated and deprotection of methyl group reactions from the starting material dialdehyde compound 1,and finally the yield was 13% after 9-step reactions.The structures of the compounds were confirmed by IR,1H NMR,13C NMR and HRMS.Especially,the cyclic ether intermediate 3,necessary in original way,was no longer formed using the addition step-by-step and oxidation,and the total yield was improved.The examination approach provides a new synthetic way for the series Marinopyrrole A derivatives.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676