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紫锥菊中酚酸类化合物的合成
  • ISSN号:1000-1905
  • 期刊名称:《哈尔滨医科大学学报》
  • 时间:0
  • 分类:R284.1[医药卫生—中药学;医药卫生—中医学]
  • 作者机构:[1]哈尔滨医科大学药学院药物化学与天然药物化学教研室,黑龙江哈尔滨150081, [2]哈尔滨医科大学药学院药物分析与分析化学教研室,黑龙江哈尔滨150081, [3]哈尔滨医科大学药学院有机化学教研室,黑龙江哈尔滨150081
  • 相关基金:国家自然科学基金青年科学基金项目(81403072);黑龙江省青年科学基金项目(QC2013C080);黑龙江省博士后资助经费(LBH-Z15143);黑龙江省卫生厅科研课题(2013143);哈尔滨医科大学学术学位研究生创新科研项目(YJSCX2016-9HYD)
中文摘要:

目的 化学合成制备紫锥菊中酚酸类化合物,优化已有的合成路线,为大量制备提供基础。方法以香草醛、丙二酸、L-酒石酸二乙酯、D-奎宁酸和苯乙醇等为原料,采用直接催化法(DDC/Py、DCC/DMAP、EDCI/DMAP等成酯缩合系统)或酰氯法,通过对活性羟基或羧基的保护、脱保护,制备酚酸类化合物。通过理化性质测定,结合1H-NMR、13C-NMR及MS等波谱手段确证化合物结构。结果 通过化学合成11个酚酸类化合物,分别为:原儿茶醛、咖啡酸、阿魏酸、咖啡酸苯乙酯、咖啡酸甲酯、咖啡酸乙酯、3,4-二乙酰咖啡酸、二乙酰菊苣酸酯、L-菊苣酸、3-O-咖啡酰奎宁酸和1,5-二咖啡酰奎宁酸。结论该合成路线原料易得、操作简单,可作为天然酚酸类化合物富集的方法。

英文摘要:

Objective To prepare phenolic acid compounds of Echinacea purpurea by chemical synthesis method, to optimize existing synthetic routes and to establish a basis for a large num- ber of preparation. Methods Applying vanillin, malonic acid, (+) -diethyl L-tartrate, D- quinie acid and phenethyl alcohol as raw materials, phenolic acid compounds were synthesized by direct catalytic method (DDC/Py, DCC/DMAP, EDCI/DMAP and other ester condensation system) or acyl chloride method, then protected and deprotected active hydroxyl or carboxyl groups. The structures were confirmed by physicochemical characters, 1H-NMR, 13C_NMR and MS spectra. Results Eleven compounds were synthesized, they were benzaldehyde, caffeic acid, ferulic acid, caffeie acid phenethyl ester, methyl caffeate, ethyl eaffeate, 3,4-diaeetyl caffeic acid, diacetyl chicory acid ester, L-cichorie acid, 3-O-eaffeoylquinie acid and 1,5-di- caffeoylquinic acid. Conclusion The chemical synthesis routes are simple and it can be used for gathering phenolic acid compounds.

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期刊信息
  • 《哈尔滨医科大学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:黑龙江省教育厅
  • 主办单位:哈尔滨医科大学
  • 主编:朱大岭
  • 地址:哈尔滨市南岗区保健路157号
  • 邮编:150081
  • 邮箱:hydxb2013@163.com
  • 电话:0451-86669613
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-1905
  • 国内统一刊号:ISSN:23-1159/R
  • 邮发代号:14-101
  • 获奖情况:
  • 国家“双效”期刊,黑龙江省优秀科技期刊奖,全国高校医药学报质量二等奖
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版)
  • 被引量:11158