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一种新的具有双螺旋结构特征的光学活性分子方的设计、合成及其光学性质
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O624[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]湖南大学化学化工学院,长沙410082
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:20272012)和教育部博士学科点专项基金(批准号:20020532004)资助.
中文摘要:

分别从手性构型高度稳定的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1’-联萘模板出发,通过保护基的控制导入、偶联反应、保护基脱去以及分子间偶合成环4个步骤成功地合成了一种具有螺旋结构特征的新的光学活性分子方(Molecular square)——(R,R,R,R)-1和(S,S,S,S)-1.用MS,IR,UV-Vis,^1H和^13C NMR以及元素分析等方法对目标化合物进行了结构表征.测定并分析比较了2个目标化合物的比旋光度[α]D和圆二色性(CD)等光学性质.在CH2Cl2溶液中,异构体(R,R,R,R)-1和(S,S,S,S)-1的[α]0^25值分别为+887.3°和-889.7°,并且其CD谱表现出对称的镜像特征。

英文摘要:

(R)- and(S)-2,2'-diethynyl-1,1 '-binaphthyl with highly stable chiral configurations were used as the structural templates and linking bridges, and a new type of chiral molecular square with helical structure ( R, R, R, R) -1 and ( S, S, S, S) -1 were synthesized in enantiopure form via four steps including the introduction of protecting-group, intermolecular coupling reaction, removal of protecting group, and intermolecular crosscoupling cyclyzation. Compound 1 was characterized by MS, IR, ^1H and ^13C NMR as well as elemental analysis. The specific rotations( [α]D^25) of the two isomers in CH2Cl2 are + 887.3° and -889.7°, respectively, and their circular dichroism(CD) spectra represented exactly the mirror images of each other. These results reflected unambiguously enantiomeric relationship between the two isomers.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676