中文摘要：

Fasicularin是从海鞘中分离得到的活性生物碱，具有细胞毒素作用和破坏DNA修复有机体的生物活性，药用价值巨大。Fasicularin分子结构中含有一个新颖的氮杂三环结构和四个手性中心，其中一个手性中心为具有螺环结构的氮杂季碳中心，因此Fasicularin的合成非常具有挑战性。本申请项目将以分子内亲核试剂对酰亚胺正离子的加成反应为关键反应，开展立体选择性地构建氮杂三环结构和相应立体中心的反应方法学研究，并应用于(±)-Fasicularin的全合成中。拟通过本项目的实施，发展新的反应方法学和合成策略，为该类天然产物的多样性合成、生物活性和构效关系研究、以及新的先导药物化合物的发现提供研究基础。

结论摘要：

亚胺离子是一类重要的有机活性中间体，在碳碳键、碳氮键和复杂结构的构建中扮演着重要角色。在本项目中，我们计划通过原位生成的亚胺离子引发的串联反应来合成一类新颖的氮杂三环骨架，该骨架中包含有一个全氢化的吡啶并[1,2-j]喹啉环体系。如果此策略可以实现，将为海洋生物碱fasicularin的合成提供一条高效的途径。经过大量的实验研究，我们没有得到预计的氮杂三环体系。但是在此研究中，我们发现了几种利用亚胺离子高效构建氮杂环、全碳环和高烯丙基胺类化合物的反应方法和催化体系。这些方法具有很高的合成效率和原子经济性，同时催化剂和原料便宜易得、环境友好，因而具有良好的应用前景。除此之外，作为我们小组长期研究内容的一部分，我们发展了几种高效的碳氧键断裂构建碳氮键、碳碳键、碳氢键和碳溴键的方法。