中文摘要：

申请人是中国国内最早开展将理论计算和有机合成相结合来研究有机化学的科技工作者之一，也是国际上该方向的积极参与者和推动者。申请人从2004年独立开展研究工作以来，主要致力于将理论计算和有机合成相结合来研究有机化学反应机理，发展有机合成方法学，并将所发展的有机合成方法学应用于天然产物与药物分子的合成。主要的代表性研究有结合理论计算和有机合成来深入地理解有机化学反应机理 （例如Lu-(3+2)环加成反应，[8+2]环加成反应）；利用计算的反应机理信息来设计新的有机合成方法学（例如发展了新型[(5+2)+1]反应）；并进一步将发展的新方法学成功地运用在两个较为复杂的活性天然产物（如(±)-Hirsutene和(±)-1-Desoxyhypnophilin）的全合成中。申请人的工作有一定的广度,深度，和创新性，对中国国内将理论计算和有机合成相结合来研究有机化学这一方向将有积极的推动作用。

结论摘要：

在基于前期工作的基础上和此次杰出青年基金的支持下, 余志祥所领导的课题组在物理有机化学研究中主要集中于将理论计算和有机合成相结合来(1)研究有机化学反应机理和反应理论; (2)发展有机合成方法; (3)并将发展的有机合成方法应用于复杂天然产物的全合成。研究的目的是,希望一方面能从分子水平上深入理解一些重要或机理不清楚的有机化学反应，并为优化反应条件和发展新反应和新催化剂提供指导；另一方面发展一些高效的有机合成反应和合成方法来解决天然产物和药物分子合成上的一些挑战性问题。在反应机理研究方面, 余志祥课题组研究了十几种新的和/或重要的有机化学反应(如Lu-(3+2)反应, 卡宾的OH 插入反应)的机理, 并提出了一种新的(半)定量的前线分子轨道方法来理解和计算分子的亲电性和亲核性的方法。在发展有机合成方法方向上, 余志祥课题组发展了合成四元环, 五元环, 六元环, 七元环和八元环的新的环加成(如[(5+2)+1],[7+1], [3+2], [(3+2)+1], [5+1], [5+1]/[2+2+1] )反应; 在天然产物的合成方向上，余志祥课题组将他们所发展的[(5+2)+1]反应和[(3+2)+1]反应巧妙地应用于含有多环骨架的天然产物(如Astericanolide, hirsutene, Agorafuran)的全合成中。