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海洋大环内酯amphidinolide T2的全合成研究
  • 项目名称:海洋大环内酯amphidinolide T2的全合成研究
  • 项目类别:面上项目
  • 批准号:20772107
  • 申请代码:B020102
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2008-01-01-2010-12-31
  • 项目负责人:戴伟民
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:浙江大学
  • 批准年度:2007
中文摘要:

海洋微生物次生代谢产物amphidinolides是具有抗癌活性的大环内酯化合物,其环的大小在12-29员环之间,并含有环外亚甲基、四氢呋喃环、和环内环氧等,这些结构特征使它们成为近几年来全合成研究的热门目标分子。到目前为止,已有文献报道amphidinolide T1和T3-T5的全合成,但是amphidinolide T2的全合成尚未完成。现有的串联闭环复分解-氧化反应因位置选择性低,不适用于复杂分子的全合成。我们利用amphidinolide T2全合成这个研究平台,探讨了利用烯烃闭环复分解反应(ring-closing metathesis, RCM)及后续烯烃不对称双羟化反应(asymmetric dihydroxylation,AD)来构筑amphidinolide T2大环中C12-C13上的alpha-羟基酮单元,特别对大环内烯烃的不对称双羟化反应进行了细致的优化,进而实现了amphidinolide T2的首次全合成。我们发展的RCM-AD的全合成策略可用于amphidinolide T系列其他大环内酯的全合成,并对复杂天然产物分子的全合成具有潜在的应用价值。

结论摘要:

英文主题词alkene ring-closing metathesis;amphidinolide T2;asymmetric dihydroxylation;macrolide;total synthesis


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