中文摘要：

Daphenylline是中科院昆明植物所郝小江教授小组2009年从我国西南地区药用植物虎皮楠的果实中分离得到的一个生物碱。 独特的[6.5.6.7.6.5]-ABCDEF六环稠合骨架, 使它有别于其它十三类虎皮楠生物碱, 也引起了合成化学家的浓厚兴趣, 但到目前为止尚未有全合成工作报道。该项研究工作拟在Daphenylline生源途径的启发指引下，探索该类型虎皮楠生物碱立体选择性全合成的通用策略和途径, 完成Daphenylline的首次不对称全合成；并将合成策略应用于与其结构相似的其它虎皮楠生物碱的合成制备中；通过对合成中间体的活性测试，力求找到该类化合物药理活性的作用位点和必需结构，为进一步的新药研发和创制奠定基础。

结论摘要：

虎皮楠是东南亚特有的药用植物种属, 其主要组分为生物碱。目前从该科植物中分离得到的虎皮楠生物碱已超过200多个, 大多具有复杂的稠合多环骨架和多个连续的手性中心，在合成上具有极大的挑战性。2012年1月-2014年12月三年间，我们研究小组在国家自然科学基金青年项目NSFC21102062的资助下，以虎皮楠生物碱daphenylline的全合成为主攻方向，开展了对具有良好生理活性复杂天然产物的全合成研究及相关方法学研究。在此期间，我们完成了daphenylline的ABCE四环和AEF全碳三环骨架的构建，并对其六环稠和骨架进行了全合成研究，取得了良好的进展。此外，我们还完成了天然生物碱(±)-kopsihainanine A、(±)-tazettine、 (±)-6a-epipretazettine的全合成和大中环内酯类天然产物(+)-Neopeltolide和Cephalosporolide B，(4R)-4-OMe-cephalosporolide C和(4S)-4-OMe- cephalosporolide C及萜类(-)-Walsucochin B的不对称全合成。