中文摘要：

苯并芳杂环衍生物的合成方法学研究在天然产物化学、药物化学、有机合成化学等领域均具有重要的理论和应用价值。过渡金属参与的串联反应体系（如Larock环化反应）已逐渐成为一种高效构建芳杂环骨架的合成方法，但仍存在原料（如邻卤苯胺、邻卤苯胺希夫碱等）成本较高或需提前制备等问题，不利于工业化应用。我们拟利用便宜易得的原料（如苯胺、苄基胺与炔烃或卤代炔烃等）研发新型、高效的过渡金属催化的有机合成新方法，提供芳杂环衍生物新的简便合成路线。该项研究将为含有芳杂环结构单元的天然产物、药物中间体等的合成与结构修饰提供参考依据。

结论摘要：

本项目借助于近年来蓬勃发展的碳氢键活化/官能化合成手段，发展了系列合成杂环衍生物的新方法，包括苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、2-芳基吡啶等，合成出上百种具有重要应用价值的杂环有机产品，特别是在苯并噁唑的芳酰化和卤化等官能化反应中，发现了一种芳酰化试剂芳甲基胺和一种氯化试剂DDQ；还开展了炔烃和H-亚磷酸酯参与的有机合成方法学研究，实现了惰性的但便宜易得的芳基氯代物分别与芳基丙炔酸、芳基丙炔醇、H-亚磷酸酯等合成子的交叉偶联反应，得到了二芳基炔烃和芳基亚磷酸酯等重要有机中间体；此外还研究了铜促进的芳基丙炔酸与H-亚磷酸酯的偶联反应，反应可在纯水中进行，提供了一种简便制备芳炔基亚磷酸酯的新方法。 本项研究共发表学术论文13篇、学术专著1章和国内外学术会议论文5篇，其中5篇论文发表在JOC、OL、ChemCommun和GreenChem等高水平杂志上；项目主持人获高等学校自然科学贰等奖1项（排名第六）；已毕业博士生2名，硕士生4名，培养在读博士生2名，在读硕士生6名。对比项目计划书的各项指标要求，本项目较好地完成了既定的研发目标。