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中文摘要：
2,6-二取代的四氢吡喃结构广泛存在于具有重要生物活性的天然产物中。2,6-顺-二取代四氢吡喃的合成方法已经得到了较为深入的研究；但是，对如何高立体选择性的合成其反式异构体的研究仍然十分有限。本课题拟通过调节Prins反应中间体的空间位阻和立体电子效应，设计了2个高立体选择性的构建2,6-反-二取代四氢吡喃的模型。反应通过DDQ介导的氧化C?H活化引发；关环后，三烷基硅基通过去硅基化反应移除而生成2,6-反-二取代四氢吡喃。我们拟通过对具有显著抗癌活性的天然产物(?)-apicularen A进行全合成研究验证上述发展的模型在合成复杂天然产物中的应用价值。从简单的醛出发，合成可以通过14步完成。除了DDQ介导的氧化C?H活化，合成的关键步骤还有Cr介导的催化不对称炔丙基化、SmI2/ iPrOH介导的立体选择性的酮还原、Ru催化的区域选择性的硅氢化反应、Tamao氧化和Co/Cr介导的
结论摘要：
英文主题词C-H functionalization；heterocycle；oxidation；acetal pool；asymmetric catalysis
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