中文摘要：

多羟基氨基酸常用作氮杂糖类生物碱合成的前体，其结构常出现在复杂核糖类抗菌素中，如鞘氨酸抗菌素，polyoxin 等。其合成引起广泛关注。申请者对鞘氨酸抗菌素Sphingofungin 类化合物的合成提出了具有原创性的合成方法，方法简便可行。具体方法可简述为利用以樟脑为原料制得的羟基樟脑为手性辅助基，经与CBZ保护的甘氨酸，酯化成环，得到的三环亚胺内酯为手性摸板，再与甘油醛丙酮化物在碱性条件下进行羟醛缩合，达到一步控制三个手性中心的目的，继而合成鞘氨酸抗菌素Sphingofungin。

结论摘要：

我们在天然产物Sphingofungin F的全合成研究中，以天然樟脑为起始原料合成了三环亚胺內酯，并改进了其合成路线，提高了产率；研究了其与醛的Aldol反应，高产率高立体选择性的得到Aldol反应产物;应用三环亚胺内酯进行了Michael加成反应，并用其衍生物进行了环加成反应，均取得了较高产率及较好的区域及立体选择性；应用三环亚胺内酯与丙叉基保护的甘油醛的Aldol反应合成了天然产物Polyoxamic acid的类似物;完成了天然产物(+)-Conagenin及其类似物的全合成。利用三环亚胺内酯进行了甲基化反应得到了天然产物Sphingofungin F关键中间体；以天然的L-酒石酸为起始原料按文献方法得到关键中间体醛并经HWE反应及还原溴化得到合成路线中重要片断;以Caprolatone为起始原料经过Wenreb酮合成法及其它转化得到重要片断，完成了片断与的连接并进行了脱除砜及脱保护氧化得到了合成路线中的重要片断，并与甲基化的三环亚胺内酯进行Aldol反应，产物经水解得到天然产物Sphingofungin F。