中文摘要：

含氟氨基酸，特别是含氟-b-氨基酸具有特殊的生理活性，在药物合成及治疗人类各种疾病中具有较高的研究价值。由于自然界中广泛缺乏此类化合物且缺少有效的合成手段，此类氨基酸的生理活性研究受到很大程度的限制。因此，寻求有效的合成方法长期以来一直是科研工作者关注的焦点。本基金申请者经前期探索性研究发现，具有已知或潜在生理活性和药用价值的含氟-a-羟基-b-氨基酸、含氟硫代氨基酸、含氟含氮杂环类化合物以及具有环丙烷骨架的含氟-b-氨基酸可经含氟亚胺醚、胺类等合成砌块经重排反应高效制得。重排产物的结构对砌块中杂原子性质具有较高的依赖性。本项目将在前期研究的基础上对含氟亚胺砌块重排机理及不对称催化条件作深入研究，在此基础上完成含氟-a-羟基-b-氨基酸脂及其它相关含氟氨基酸衍生物的不对称合成并对其生理活性进行综合评价，从中遴选出具有药用价值的化合物。

结论摘要：

以含氟羧酸酯为原料，合成了不同碳链长度的末端含氟烷基取代酮酸酯，并以此为含氟合成砌块，合成了不同碳链长度、末端含氟烷基取代的氨基酸衍生物，在此基础上，完成了具有不同环尺寸的含氟内酰胺及含氟二氮卓酮化合物。优化了含氟苏氨酸酯的合成方法，并在此基础上，合成了含氟去氢胺基酸酯，以此为新的合成砌块，立体选择性地合成了具有环丙烷骨架含氟氨基酸衍生物。利用芳环取代含氟亚胺酰氯中间体，经分子内成环反应，合成了多种含氟吲哚、含氟苯并1,3-二唑类杂环化合物。同时，利用含氟亚胺酰氯分子内成环反应，合成了多个含氟二氢咪唑衍生物，并将其运用到gem-二氟亚甲基链接双分子药物合成上。