中文摘要：

含氟有机化合物因氟原子具有伪拟效应、抗代谢性、增加脂溶性及强吸电子作用等性质使之具有特殊的化学、生理活性。而含氟有机化合物的合成方法是当今的一个研究热点。直接氟化的方法由于反应条件苛刻、选择性差等缺点而限制了它的应用。相反，用砌块法来构筑含氟化合物，具有反应条件温和、选择性好等优点而愈受重视。申请人曾用含全氟烷基炔酸酯作为合成砌块，合成了一系列结构全新的含氟有机化合物，同时发现一些特殊的性能，例如反应条件温和、产率和区域选择性高等，并且在这方面积累了丰富的经验。因此，这方面的工作有待于进一步深入研究。本项目一方面将系统地研究全氟烷基炔酸酯及全氟烷基炔腈作为合成砌块在立体选择性合成含氟有机化合物中的应用；另一方面为合成具有潜在生理活性或一定应用价值的含氟有机化合物提供简便有效的途径。项目的完成将丰富含氟炔类化合物反应性能化学的内容，也将提供一些具有潜在应用价值含氟有机化合物的合成方法。

结论摘要：

含氟有机环化合物由于其特殊的物理、化学、生物性质而越来越受到重视。然而由于目前合成含氟有机环化合物的方法不多，因此在很大程度上限制了其应用。本项目研究并完成了以下内容 一、研究并完成了2-全氟烷基炔酸酯含氟砌块参与的二组份反应，合成了多种含全氟烷基的杂环化合物。包括含全氟烷基的苯并二氮？衍生物、含全氟烷基的喹啉衍生物、含全氟烷基的三氮唑衍生物以及含全氟烷基的苯并噁唑和苯并噻唑衍生物等。这些反应的特点是产率较高、立体或区域选择性较好、操作简便、普适性强以及产物具有潜在的生理活性。 二、首次研究并完成了2-全氟烷基炔酸酯含氟砌块参与的三组份反应，合成了多种含全氟烷基的有机环化合物。包括含全氟烷基的苯并二氮？衍生物、含全氟烷基的全取代环戊二烯衍生物、含全氟烷基的吡啶酮并1,3-二氮杂环化合物以及含全氟烷基的4H-色烯衍生物等。这些反应的特点是产率较高、有一定的区域选择性、操作简便、底物适用范围广以及产物具有潜在的生理活性。 三、研究并完成了胂叶立德与含氟杂环烯烃的[1+4]反应，高立体选择性合成了一系列含氟二氢呋喃并吡唑衍生物；研究并完成了胂叶立德与含氟含砜基烯烃的[1+4]反应，高立体选择性合成了一系列含氟含砜基的二氢呋喃衍生物。 四、完成了其他多种类型含氟有机杂环化合物的合成，包括含全氟烷基吲哚衍生物、含全氟烷基联苯衍生物及含氟噁唑衍生物等。 上述方法的特点是原料易得、立体选择性好、反应产率高、操作简便、底物适用范围广。 项目共发表研究论文13篇，完成了预期指标。本研究发掘了一些高立体选择性的合成方法，提供一些多官能基的含氟有机杂环化合物及具有潜在生理活性化合物的简便有效合成方法，丰富了氟化学及杂环化学内容。