中文摘要：

作为有机聚合物光电材料和半导体材料的模型化合物，有机共轭低聚物吸引了越来越多研究者的关注，它不但可以提供相应聚合物体系的微观结构信息，而且很多化合物本身也具有非常突出的光电性能，是一类有前途的新材料体系。本项目探索新颖简便的构筑新型有机共轭低聚物- - 多烯-酮分子的合成方法，设计合成具有不同共轭长度和功能基团的有机共轭多烯-酮化合物，将主族元素引入到多烯-酮共轭分子中构筑具有新颖电子结构的化合物，将电子供体、电子受体和多烯-酮共轭分子结合起来构筑分子内电荷转移型功能化合物，研究分子能级调控机制，分析分子内的能量和电荷转移过程，对这些材料体系的物理化学性能进行系统研究，阐明结构与性能的内在关系，并辅以量子化学计算方法对其结构和性能进行优化，开发这类材料在发光及载流子传输、有机半导体等方面的应用，发展一类新型的光电功能材料。

结论摘要：

根据研究计划，本项目探索了简便合成有机共轭多烯和多烯酮化合物的方法，对合成化合物的结构和光电性能进行了研究，完成了计划研究内容。通过项目研究，开发了一种基于单电子还原反应立体选择性合成四烯二酮衍生物的方法，弥补了已有制备多烯类分子反应条件苛刻、合成步骤繁多的不足；开发了氯化铁催化氧化环戊二烯环C-C键断裂的反应，实现了温和条件下水溶性吡喃盐发光分子的简便制备；项目研究了将主族元素、电子供体和电子受体引入共轭分子结构设计中，合成了具有不同结构基元和功能基团的共轭分子，包括二十种环戊二烯衍生物、十八种吡喃盐化合物和十三种癸四烯二酮衍生物，对这些化合物的晶体结构、热力学性质、电化学性质、发光性能和分子聚集态结构进行了研究，并对部分化合物用于有机电致发光器件性能进行了表征；通过光谱分析和量子化学计算研究了分子能级调控和电子转移过程，对这些材料的物理化学性能进行分析比较；研究证实了分子聚集诱导荧光发射增强效应和溶剂诱导荧光发射性质与分子间相互作用有密切关系，揭示了单分子结构、分子间作用力和分子聚集态结构对材料光电性能影响规律；研究实现了通过分子结构设计调控材料发光颜色和不同形貌微纳米结构组装。部分结果发表在Org. Lett., Eur. J. Org. Chem., RSC Adv., CrystEngComm, Syn. Met., J. Lumin.等期刊上。项目的研究对于有机共轭分子的结构设计、合成和光电性能调控具有指导意义，合成的化合物在有机合成中间体、荧光传感材料、有机电致发光和有机半导体材料等领域展现了良好的应用前景。