吲哚生物碱由于其具有广泛的生理活性,以及相当一部分作为重要的临床使用药物,而使其100多年来一直是有机合成化学家关注的重要领域之一。通过利用新方法和策略,实现吲哚生物碱简洁、高效的手性全合成也是一个具有挑战性的研究领域。我们通过串联的Witkop Photocyclization/ Elimination/O-Michael加成反应为关键步骤,从商业易得的起始原料出发,无需用任何保护基,以5步,19%的总收率完成了吲哚生物碱decursivine的全合成。通过运用钯催化的合成吲哚的新方法和其它钯催化的反应作为关键反应步骤,完成了一系列吲哚生物碱麦角酸(Lysergic acid), clavicipitic acid,aurantioclavine,(-)-indolactam V (ILV) 和maremycins新颖、简洁、高效的手性全合成,并纠正了以前所有合成文献中关于clavicipitic acid顺、反构型指认错误的问题。同时,探索了结构更加复杂的杀鱼菌素类和其它麦角类生物碱的手性全合成。本课题的研究对丰富吲哚类生物碱的手性全合成研究具有重要的学术意义。
英文主题词indole alkaloids; total synthesis; palladium; cascade sequence.