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5-羟基乙酰丙酸的内酯化与缩聚反应
  • ISSN号:0438-1157
  • 期刊名称:《化工学报》
  • 时间:0
  • 分类:O621.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]浙江大学化学工程与生物工程学系化学工程国家重点联合实验室聚合反应工程实验室,浙江杭州310027
  • 相关基金:国家杰出青年基金项目(20125617);国家自然科学基金项目(20304012);高等学校博士学科点专项科研基金项目(20020335101);重大基础研究前期研究专项基金项目(2004CCA05500).
中文摘要:

以乙酰丙酸(LA)为原料,通过改进的溴化、水解反应,合成5-羟基乙酰丙酸(5-HLA).基于5-HLA的羟基和羧基,将其作为单体,氯化亚锡为催化剂,经缩聚得到了一种新的脂肪族聚酯--聚5-羟基乙酰丙酸(PHLA).另以F3·OEt2为催化剂,进行5-HLA的内酯化反应,得到了二聚体1,6,9,13-四氧双螺[4. 2. 4. 2]十四烷-2,10-二酮(又称阿尔泰内酯),它是中药九节菖蒲的化学成分之一.分别用气质联用、核磁、红外、元素分析和凝胶渗透色谱等方法对所得二聚体以及聚合物结构进行表征,讨论了有关的反应机理.

英文摘要:

5-Hydroxylevulinic acid (5-HLA) was synthesized via modified bromination and hydrolysis using levulinic acid (LA) as starting material. Based on the hydroxyl and the carboxyl groups of the 5- HLA, poly (5-hydroxylevulinic acid), a novel aliphatic polyester, was synthesized by direct polycondensation using SnCl2 · 2H2O as catalyst. In addition, 1, 6, 9, 13-tetraoxadispiro [4.2. 4.2] tetradecane-2, 10-dione (or altaicadispirolactone), a dimer of the 5-HLA, was synthesized by cyclolactonization catalyzed by BF3 · OEt2. Altaicadispirolactone is one of the chemical components of Anemone altaica C. A. May, a traditional Chinese medicinal material. Structures of the dimer and the polymer were characterized with GC-MS, ^1H NMR, FT-IR, element analysis and GPC, respectively. Two plausible mechanisms for the cyclolactonization reaction were presented.

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期刊信息
  • 《化工学报》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:中国化工学会 化学工业出版社
  • 主编:李静海
  • 地址:北京市东城区青年湖南街13号
  • 邮编:100011
  • 邮箱:hgxb126@126.com
  • 电话:010-64519485
  • 国际标准刊号:ISSN:0438-1157
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1946/TQ
  • 邮发代号:2-370
  • 获奖情况:
  • 中国科协优秀期刊二等奖,化工部科技进步二等奖,北京全优期刊奖,中国期刊方阵“双效”期刊,第三届中国出版政府奖
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:35185