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3-(5′-乙氧基-1,3,4-噻二唑-2′-亚甲氨基)-2-氰基-3-取代-丙烯酸酯类化合物的合成、晶体结构及生物活性
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O626[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]南开大学元素有机化学国家重点实验室,天津市农药科学重点实验室,天津300071
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:20772068)资助
中文摘要:

采用氰基丙烯酸酯与5-乙氧基-1,3,4-噻二唑-2-甲氨在乙醇中加热回流的方法合成了一系列3-(5′-乙氧基-1,3,4-噻二唑-2′-亚甲氨基)-2-氰基-3-取代-丙烯酸酯类化合物.目标化合物结构均经1HNMR和元素分析确证.生物活性测试结果表明,部分化合物对双子叶杂草油菜和苋菜显示出较好的除草活性及良好的选择性,用化合物6j在600g/ha剂量下对油菜和苋菜茎叶进行处理,抑制率仍达100%和95.2%,与对照样B相当;氰基丙烯酸酯3位取代基体积对除草活性影响较大,3位为异丙基时活性最高.

英文摘要:

Herbicidal activity of cyanoacrylates has been the subject of intense interest for the past decades.A detailed study revealed that cyanoacrylates are inhibitors of photosystemⅡ(PSⅡ) electron transportation.In this paper,a series of novel 2-cyanoacrylates containing 5-ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2-methylamine moiety were synthesized from 5-ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2-methanamine and 2-cyanoacrylates in refluxing ethanol.Their structures were confirmed by 1 H NMR and elemental analysis.Biological activity tests showed that some compounds exhibited good herbicidal activities and excellent selectivity against dicotyledonous weeds such as rape and amaranth pigweed.Compound 6j show the highest herbicidal activity at the dose of 600 g/ha with 100% and 95.2%inhibition activity against rape and amaranth pigweed in postemergency treatment.It show the same herbicidal level as the contrast compound B.A appropriate size group at the 3-position of acrylates is essential for high herbicidal activity.2-Cyanoacrylates containing 5-ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2-methylamine moiety have the research potency,further study is underway.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676