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(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷的合成及红外光谱研究
  • ISSN号:1000-0593
  • 期刊名称:Spectroscopy and Spectral Analysis
  • 时间:0
  • 页码:1238-1240
  • 分类:O621[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]华侨大学分子药物学研究所,分子药物教育部工程研究中心,福建泉州362021
  • 相关基金:国家自然科学基金项目(30900351); 福建省自然科学基金项目(2009J05029); 福建省生物医药工程研究生教育创新基地项目(06070205))资助
  • 相关项目:靶向性金纳米粒子修饰的腺相关病毒载体的研制及肿瘤靶向治疗研究
作者: 魏林|邱飞|
中文摘要:

从L-苹果酸出发,经过与苄胺缩合反应得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮,再通过硼氢化钠-碘体系还原制得重要的医药中间体(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷。采用红外光谱法对原料、中间体及产物进行了测试并对硼氢化钠-碘体系还原酰亚胺的机理进行了研究。通过比较原料、中间体及产物相应特征吸收峰的消失或是出现,可知所得的产物为(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷;还原机理研究表明,硼氢化钠在碘催化下生成的硼烷与酰亚胺中的羰基形成四元环状过渡态,同时另外一分子硼烷与酰亚胺中的氮原子形成N-BH3复合物,然后羰基还原完全,得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-硼烷复合物,最后在甲醇作用下脱去硼烷得到最终产物。

英文摘要:

The title compound was synthesized by reducing(S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione with sodium borohydride-iodin.The raw material,intermediate,and the end product were characterized by IR spectra and the mechanism of reduction of imide by sodium borohydride-iodin was also studied by IR spectra.According to the IR spectra,it was concluded that the product was(S)-1-bezyl-3-hydroxypyrrolidine.The mechanism of the reduction is that borane,formed in situ by reacting sodium borohydride with iodine,partly was conjugated to carbonyl to form four-member-ring intermediate and partly conjugated to nitrogen.(S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine/BH3 complex was gained when the reduction finished.The title compound was obtained by removing borane from the complex in methanol.

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期刊信息
  • 《光谱学与光谱分析》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:中国光学学会
  • 主编:高松
  • 地址:北京海淀区魏公村学院南路76号
  • 邮编:100081
  • 邮箱:chngpxygpfx@vip.sina.com
  • 电话:010-62181070
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-0593
  • 国内统一刊号:ISSN:11-2200/O4
  • 邮发代号:82-68
  • 获奖情况:
  • 1992年北京出版局编辑质量奖,1996年中国科协优秀科技期刊奖,1997-2000获中国科协择优支持基础性高科技学术期刊奖
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国生物医学检索系统,美国科学引文索引(扩展库),英国科学文摘数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:40642