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一种基于2,2'-二吡啶胺功能化的新型空间位阻型9,9'-二芳基芴的设计、合成及其光电性质研究
  • ISSN号:1000-6818
  • 期刊名称:《物理化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O641.4[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:信阳师范学院化学化工学院,河南信阳464000
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(61405170),信阳师范学院“南湖学者奖励计划”青年项目和信阳师范学院大学生科研基金项目(2014-DXS-163)资助
中文摘要:

以醋酸为溶剂、浓硫酸为催化剂在120℃回流24h,通过傅克反应设计合成了一种大体积位阻型9,9-二芳基芴中间体[9-(4-苯胺基)-9-苯基芴](FPPhNH2)。通过核磁氢谱、质谱、红外等方法对该化合物的分子结构进行了详细表征。核磁氢谱和红外光谱分别在6.55ppm,3 481和3 385cm-1显示该化合物的特征官能团-氨基。用紫外-可见光谱和荧光光谱对9-(4-苯胺基)-9-苯基芴的光学性质进行了表征和初步探讨。研究结果表明,具有大体积空间位阻效应的9-(4-苯胺基)-9-苯基芴在二氯甲烷溶液中有四个主要吸收峰,其吸收波长分别为243,257,298和311nm;在波长为308nm的谱激发下,得到发射波长为300~500nm的发射光谱曲线,其荧光光谱最大发射波长为328nm,且在405nm左右有一个细小的峰并有一个长的拖尾至500nm,这可能源于苯胺基团中分子间氢键所引起的。恰当的荧光发射范围(300~500nm),使其能够和经典蓝光客体材料双(4,6-二氟基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)的吸收光谱有较大的重叠(300~500nm)。通过巧妙的分子裁剪,或可得性能优异的主体材料,进而使制备高性能的发光器件成为可能。为了进一步了解该化合物的光电性能,以乙腈为溶剂,以四丁基六氟磷酸胺为电解质,通过循环伏安法对该化合物的电化学性能进行了表征。其起始氧化电位和还原电位分别为0.898和-0.759V,HOMO和LUMO能级分别为-5.38和-3.72eV,其较高的HOMO能级和较低的LUMO能级有利于空穴和电子的注入/传输,这将进一步优化成性能优异的主体材料,并为进一步制备性能优异的有机半导体发光器件提供有益参考。

英文摘要:

In this paper,with sulfuric acid as a catalyst and acetic acid as solution at the temperature of 120℃and refluxing period for 24 hours,a sterically hindered bulky 9,9-diarylfluorene intermediate of[9-(4-anilino)-9-phenyl-fluorene]had been successfully designed and synthesized with Friedel-Crafts reaction.The molecular structure of this compound was characterized in detail with nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum,mass spectrometry,infrared ray,and so on.Nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum and infrared ray spectrum of the compound indicated that the characteristic functional group amino of the compound at 6.55 ppm,3 481 and 3 385cm-1,respectively.UV-visible and fluorescence spectra properties of 9-(4-anilino)-9-phenyl-fluorene were characterized and discussed preliminarily,respectively.The research results show that the 9-(4-anilino)-9-phenyl-fluorene with bulky steric hindrance effects has four main absorption peaks with wavelength of 243,257,298 and 311nm in dichloromethane solution,respectively.Moreover,with the excitation wavelength of 308 nm,an emission spectrum curve was obtained with wavelength of 300~500nm,which has the maximum emission peak of 328 nm with a slim peak at about 405 nm and a long tail to 500 nm.The long tail was probably attributed to the interaction of intermolecular hydrogen bonding from aniline.The appropriate scope of fluorescence emission(300~500nm)make the compound overlap with the absorption spectra of the classic blue material Bis(3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carboxypyridyl)iridium(Ⅲ)(FIrpic)(300~500nm).It is possible to obtain excellent host materials through proper molecular tailoring and prepare well for high performance light-emitting device.In order to further understand the photoelectric properties of the compound,we used acetonitrile as solvent and tetrabutylammonium hexafluorophosphate as electrolyte,and the electrochemical properties of the compound was characterized with cyclic voltammetry measurements.The on

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期刊信息
  • 《物理化学学报》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:北京大学化学与分子工程学院承办
  • 主编:刘忠范
  • 地址:北京大学化学楼
  • 邮编:100871
  • 邮箱:whxb@pku.edu.cn
  • 电话:010-62751724
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-6818
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1892/O6
  • 邮发代号:82-163
  • 获奖情况:
  • 中文核心期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),英国科学文摘数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:24781