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(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮诱导切叶蚁警戒信息素的合成
  • ISSN号:1000-2375
  • 期刊名称:《湖北大学学报:自然科学版》
  • 分类:O626.24[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]湖北大学化学化工学院,湖北武汉430062
  • 相关基金:湖北省自然科学基金(2005ABA061,2003ABA065)和国家自然科学基金(20772026)资助项目
中文摘要:

以(4S)-4-苄基-2-噁唑烷酮为手性助剂,与丙酰氯发生N-酰化反应,酰化产物与碘代正丙烷进行不对称烷基化反应。在NaBH4作用下氢解得到(S)-2-甲基-戊醇,再经氧化、格氏加成和氧化等反应,合成了切叶蚁警戒信息素,其化学总产率为30.98%,光学异构体纯度高达94%e.e.

英文摘要:

(4S)-4-benyl-oxazoli-2-one, used as chiral auxiliary, was first N-acylated by propionyl chloride, and asymmetrical alkylated with iodopropane, followed by cleavage using NaBH4 to give (S)-2-methyl-pentanol, which ordinally proceeded oxidation, addition, oxidation, etc to successfully synthesize the alarm pheromone of the leaf-cutting ant. The total enantiomeric exess is over 94%e. e. and the total yield was up to 30.98 %.

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期刊信息
  • 《湖北大学学报:自然科学版》
  • 北大核心期刊(2008版)
  • 主管单位:湖北省教育厅
  • 主办单位:湖北大学
  • 主编:王世敏
  • 地址:武汉市武昌区友谊大道368号
  • 邮编:430062
  • 邮箱:hdxbzkb@163.com
  • 电话:027-88663900
  • 国际标准刊号:ISSN:1000-2375
  • 国内统一刊号:ISSN:42-1212/N
  • 邮发代号:38-45
  • 获奖情况:
  • 本刊现为"中国科技核心期刊"、"湖北省优秀期刊"、"...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),德国数学文摘,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版)
  • 被引量:4765