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苄氧基苄基噁唑酮类手性诱导试剂的合成研究
  • ISSN号:0258-3283
  • 期刊名称:《化学试剂》
  • 分类:O626.24[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]湖北大学化学化工学院,湖北武汉430062
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(20772026)
中文摘要:

以N-Boc-L-酪氨酸乙酯为原料,经过酚羟基保护、酯基还原、氨基脱保护得到氨基醇,利用N,N-二甲基甲酰胺乙缩醛制备噁唑啉环,在氨基锂作用下,与硒(硫)作用分别得到(4S)-4-(4′-苄氧基)苄基-噁唑-2-硒酮和(4S)-4-(4′-苄氧基)苄基-噁唑-2-硫酮手性助剂,总产率分别为39.2%和37.9%。运用IR1、HNMR、13CNMR和元素分析等方法进行了表征,所得结果与化合物结构相符合。

英文摘要:

The novel chiral auxiliary of(4S)-4-(4′-(benzyloxyl)) benzyl oxazolones were synthesized using N-Boc-L-tyrosine ethyl ester as initiating material.From N-Boc-L-tyrosine ethyl ester,amino alcohol was obtained by three steps contained phenol hydroxyl protection,ester reduction and amino deprotection,and then it reacted with N,N-dimethyformamide diethy acetal to prepare the oxazoline ring.The oxazoline was treated by selenium or sulfur in the presence of lithium amide to obtain(4S)-4-(4′-(benzyloxyl)) benzyl oxazolidine-2-selenone or(4S)-4-(4′-(benzyloxyl)) benzyl oxazolidine-2-thione and the overall yield of the products were 39.2% and 37.9%,respectively.The structure of the target compounds were confirmed by IR,1HNMR,13CNMR,elemental analysis,and the spectrum result was consistent with the molecular structure.

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期刊信息
  • 《化学试剂》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国石油和化学工业联合会
  • 主办单位:中国分析测试协会 国药集团化学试剂有限公司 北京国化精试咨询有限公司
  • 主编:何晖
  • 地址:北京市西城街太平街8号院6号楼2层107室
  • 邮编:100050
  • 邮箱:webmaster@chinareagent.com.cn
  • 电话:010-58321793
  • 国际标准刊号:ISSN:0258-3283
  • 国内统一刊号:ISSN:11-2135/TQ
  • 邮发代号:2-444
  • 获奖情况:
  • 获全国首届优秀科技期刊评比三等奖,2001年入选“中国期刊方阵”被评为“双效”期刊,2002年在第五届全国石油和化工优秀期刊评选中获一等奖
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:12515