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二-(4-溴-2,5-二烷氧基苯基)甲烷及其类似物的合成
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O632.17[理学—高分子化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]华南理工大学化学与化工学院,广州510640
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.20872038); 广东省教育部产学研结合(No.粤财教[2008]258号)资助项目
中文摘要:

报道二-(4-溴-2,5-二烷氧基苯基)甲烷的一种简便合成方法.1,4-二乙氧基-2,5-二(烷氧基甲基)苯(1)在对甲苯磺酸催化下生成柱形杯[5]芳烃化合物2;2与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)反应,生成二-(4-溴-2,5-二烷氧基苯基)甲烷(3).该方法反应条件温和、操作简单、选择性好、收率高.2与硝酸发生硝化反应,生成二-(4-硝基-2,5-二甲氧基苯基)甲烷(4).所合成的二-(4-溴-2,5-二烷氧基苯基)甲烷和二-(4-硝基-2,5-二甲氧基苯基)甲烷经过^1H NMR,^13C NMR和MS表征确认.

英文摘要:

A novel synthetic method for preparation of bis(4-bromo-2,5-dialkoxyphenyl)methane and bis(4-nitro-2,5-dimethoxyphenyl)methane was reported.1,4-Bis(ethoxymethyl)-2,5-dialkoxybenzene(1) was treated in boiling dichloromethane with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid gave pillar[5]arenes 2.2 reacted with N-bromosuccinimide(NBS) in acetone under refluxing gave bis(4-bromo-2,5-dimethoxy-phenyl)methane(3).Nitration of 2 with nitric acid gave bis(4-nitro-2,5-dimethoxyphenyl)methane(4).This synthetic method has some advantages,such as mild reaction conditions,simple operation,high selectivity and good yield.The structures of 3 and 4 were confirmed by ^1H NMR,^13C NMR and MS techniques.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408