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（R）-3-氨基-2，3，4，5-四氢-1H-[1]-2-氧代苯并氮杂革的合成
  • ISSN号：1001-8255
  • 期刊名称：《中国医药工业杂志》
  • 时间：0
  • 分类：O626.5[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构：[1]首都经济贸易大学安全与环境工程学院,北京100070, [2]北京奥特康森药物科技服务有限公司,北京100176
  • 相关基金：基金项目：国家自然科学基金项目（20601007）
作者： 李宗圣[1,2], Michael H. CHEN[2]
关键词： (R)-3-氨基-2, 3, 4, -2-氧代苯并氮杂, 生长激素促分泌素, 中间体, 拆分, 合成, -2-oxobenzazepin, growth hormone secretagogue, intermediate, resolution, synthesis
中文摘要：

3,4-二氧-2H-萘-1-酮与盐酸羟胺反应后，在PPA中经Beckmann重排、碘代得到3-碘代-2，3，4，5-四氢-1H-[1]-2-氧代苯并氮杂革（5），5经氨解、D-焦谷氨酸拆分、浓氨水处理后催化氢化还原，得到（R）-3-氨基-2,3，4，5-四氢-1H-[1]-2-氧代苯并氮杂革，总收率约44％，纯度98％，ee值99．5％。

英文摘要：

（R） -3-Amino-2,3,4,5-tetrahydro- 1H- [ 1 ]-2-oxobenzazepin was synthesized by reaction from 3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one by reaction with hydroxylamine hydrochloride, Beckmann rearrangement in PPA and iodination with HMDS/I2 to give 3-iodo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-[1]-2-oxobenzazepin, which was subjected to ammonolysis, resolution with D-pyroglutamic acid, treatment with NH3·H2O and then catalytic hydrogenated reduction. The overall yield was about 44%, with 98% purity and 99.5% ee.

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期刊信息
  • 《中国医药工业杂志》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:上海医药工业研究院
  • 主办单位:上海医药工业研究院 中国化学制药工业协会
  • 主编：
  • 地址：上海市北京西路1320号
  • 邮编：200040
  • 邮箱：cjph@pharmadl.com
  • 电话：021-62793151
  • 国际标准刊号：ISSN：1001-8255
  • 国内统一刊号：ISSN：31-1243/R
  • 邮发代号:4-205
  • 获奖情况:
  • 1994年国家医药管理局信息成果一等奖,1996年上海市优秀科技期刊二等奖,1997年全国优秀科技期刊三等奖,中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国国际药学文摘,美国化学文摘（网络版）,美国生物科学数据库,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊（2004版）,中国北大核心期刊（2008版）,中国北大核心期刊（2011版）,中国北大核心期刊（2014版）,英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊（2000版）
  • 被引量:20697