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手性哒嗪衍生物催化烯烃的不对称双羟化和氨羟化反应
  • ISSN号:1004-1656
  • 期刊名称:《化学研究与应用》
  • 时间:0
  • 分类:O643[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]第四军医大学药学系化学教研室,陕西西安710032
  • 相关基金:国家自然科学基金(20272082,20302014)资助项目;陕西省自然科学基金(2005B03)资助项目
中文摘要:

烯烃不对称双羟化反应(Asymmetric Dihydroxylation,简称AD反应)和不对称氨羟化反应(Asymmetric Aminohydroxylation,简称从反应)是获得手性连二醇和手性卢一氨基醇的最简便的方法。这两类手性化合物在药物合成和精细化工产品合成中应用非常广泛,它们是合成紫杉醇、美托洛尔、沙丁胺醇和氨基酸等多种手性药物的重要的中间体。但目前AD和AA反应并未用于工业化生产,其原因之一是手性配体价格昂贵并难以制备。

英文摘要:

A new ligand, 3,6-his ( 9-O-quinidine ) pyridazine ( ( QD ) 2 PYDZ ), was synthesized from quinidine and 3,6-diehloropyr- idazine under mild condition. It can be purified by recrystallization to give the yield of 73%. The use of(QD)2 PYDZ in asymmetric dihydroxylation(AD) of oleltlns provided the corresponding chiral vicinal diols with 88 - 95% chemical yield and the values of enantiomeric excess (ess) are between 75 % and 99 %. Meanwhile, chiral β-amino alcohols with excellent eantioselectivity and regioselec- tivity were also achieved when the asymmetric aminohydruxylation (AA)of olefins were catalyzed by the complex (QD)2PYDZ - Os04. Their chemical yields ranged from 52% to 63%. In addition,during the AD reaction of ethyl trans-einnamate, (QD)2PYDZ can be recovered and reused for five runs without any signililcant loss in its catalytic efficiency.

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期刊信息
  • 《化学研究与应用》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 四川大学
  • 主编:胡常伟
  • 地址:成都市武候区望江路29号四川大学化学学院内
  • 邮编:610064
  • 邮箱:chemra@scu.edu.cn
  • 电话:028-85418495
  • 国际标准刊号:ISSN:1004-1656
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1378/O6
  • 邮发代号:62-180
  • 获奖情况:
  • 化学类中文核心期刊,美国化学文摘(CA)收录期刊,中国科学引文数据库来源期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:16918