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(S)-2-吡咯烷基甲醇衍生物的合成及其催化二乙基锌和醛的不对称加成反应
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O621[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]第四军医人学药学系化学教研室,西安710032
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:20572131,20302014)资助.
中文摘要:

以天然L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护、格氏反应和催化氢解等4步反应合成了光学活性的β-氨基醇.将其作为催化剂用于二烷基锌和醛的不对称加成反应,分别考察了催化剂结构、用量、溶剂、反应温度等因素.结果表明,当催化剂质量分数为5%,甲苯作溶剂,在-10℃下,以(S)-N-苄基-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇(3)作催化剂时,所得仲醇的对映体过量(e.e.)最高为82%,产率高达到100%.

英文摘要:

Chiral β-amino alcohols, using L-proline as raw material, were synthesized by esterization, protection of amino-group, Grignard reaction and catalytic hydrogenolysis. They were used as chiral catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. The effects of the amount structure of and the catalysts, solvent and reaction temperature on enantioselectivity were also studied. When the molar fraction of catalyst 5 % was relative to aldehyde was used, wth toluene as solvent at -10 ℃, (S)-N-benzyl-2-( di-α-naphthylhydroxymethyl) pyrrolidine (3) was successfully applied to the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes to give sec-alcohols in a good to high yields up to 82% enantiomeric excesses.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676