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两种单取代二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩衍生物的开环反应的研究
  • ISSN号:1003-4978
  • 期刊名称:《河南大学学报:自然科学版》
  • 时间:0
  • 分类:O621.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]河南大学化学化工学院,河南开封475004, [2]河南大学特种功能材料教育部重点实验室,河南开封475004
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(20972041,20672028); 河南省杰出青年基金资助项目(104100510011)
中文摘要:

以2,5-二(三甲基硅基)二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩为原料,有效地制备了两种单取代的二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩衍生物,2-三甲基硅基二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩与二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩-2-甲酸乙酯.研究了这两种非对称产物在一当量正丁基锂存在条件下的不对称开环现象,中间体锂盐经DMF猝灭可各自有效地得到两种同分异构体,即丁硫基[3,3′]联噻吩醛衍生物,同时发现具给电子基团(三甲基硅基)的底物具有较显著的开环选择性,而具吸电子基团(酯基)底物的开环选择性不太显著.

英文摘要:

Starting from 2,5-bis(trimethylsilyl)dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene,two mono-substituted dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophenes: 2-trimethylsilyl-dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene and ethyl dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene-2-carboxylate were synthesized efficiently.Their ring-opening reaction occurred in presence of n-BuLi at low temperature.After quenching with DMF,the derivatives of 2'-butylsulfanylbithiophenyl-2-carbaldehyde were obtained effectively.The selectivity of ring opening reaction is good to the substrate with EDG(TMS group),but poor to that with EWG(ester gourp).

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期刊信息
  • 《河南大学学报:自然科学版》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:河南省教育厅
  • 主办单位:河南大学
  • 主编:乔家君
  • 地址:河南省开封市明伦街85号
  • 邮编:475001
  • 邮箱:xbzrb@henu.edu.cn
  • 电话:0378-2860394
  • 国际标准刊号:ISSN:1003-4978
  • 国内统一刊号:ISSN:41-1100/N
  • 邮发代号:36-27
  • 获奖情况:
  • 河南省优秀科技期刊一等奖,河南省高校优秀自然科学学报,全国学术期刊规范执行优秀奖
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),德国数学文摘,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版)
  • 被引量:5635