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钛/樟脑烷二醇催化的不对称硫醚氧化反应研究
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O623.413[理学—有机化学;理学—化学] O623.83[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]成都理工大学材料与化学化工学院化工与制药系,四川成都610059
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(20672088)
中文摘要:

以天然樟脑为原料,经5步反应合成了手性樟脑烷二醇(endo-1),实验发现endo-1在放置过程中可完全转化为exo-1,其结构经1^H NMR,13^C NMR和ESI-MS表征。以exo-1为配体,研究了不同氧化剂及其用量对钛催化的不对称硫醚氧化反应的影响。结果表明,用枯烯过氧化氢作氧化剂时,亚砜主产物构型出现逆转,而用叔丁基过氧化氢则不会。

英文摘要:

Chiral camphanediol(endo-1) was synthesized from natural camphor by a five-step reaction. The complete conversion of endo-1 to exo-1 was found during storage. The structure was characterized by 1^H NMR, 13^C NMR and ESI-MS. Using exo-1 as ligand, the effects of various oxidants and their amounts on titanium-catalyzed enantioselective sulfoxidation were investigated. The results showed that the configuration of the product sulfoxide was reversed using eumene hydroperoxide as the oxidant, but it was not using t-butyl hydroperoxide as the oxidant.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579