位置:成果数据库 > 期刊 > 期刊详情页
5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的Sonogashira偶联反应
  • ISSN号:0567-7351
  • 期刊名称:《化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O625[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]华南师范大学化学与环境学院,广州510006
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.20772035)资助项目
中文摘要:

以5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮为底物进行Sonogashira偶联反应,考察了反应温度、反应时间、钯催化剂种类与用量、碱种类与用量、溶剂、底物结构等对偶联反应的影响,合成了28种新的2(5H)-呋喃酮衍生物,其结构用IR,1H NMR,13C NMR,MS和元素分析等方法进行了表征.在优化的反应条件下,即反应溶剂为甲苯、催化剂为3 mol%Pd(PPh3)4和10 mol%CuI、碱为6 equiv.KF、反应时间72 h、反应温度30℃时,反应产率42%~84%.利用该Sonogashira偶联反应合成新型的多官能团烯二炔结构化合物,不仅合成途径简捷、反应条件温和,绝大部分反应产率中等以上,而且无需额外加入配体,适用于芳香的和脂肪的末端炔烃.

英文摘要:

Using 5-substituted 3,4-dihalo-2(5H)-furanones as the substrates,the Sonogashira coupling reac-tion in the presence of palladium catalyst gave 28 novel compounds.The structure was confirmed by IR,1H NMR,13C NMR,MS and elemental analysis.The influences of reaction temperature and time,catalyst kinds and dosage,base kinds and dosage,solvent,and different substrates were investigated.Under the optimized conditions,including 3 mol% Pd(PPh3)4 as the catalyst and 10 mol% CuI as the cocatalyst,6.0 equiv.KF as the base,toluene as the solvent,the cross-coupling reactions with propargylic alcohol,as well as terminal alkyl and aryl alkynes at 30 ℃ for 72 h gave the 2(5H)-furanone derivatives containing enediyne structure in moderate to good yields without the addition of other ligands.

同期刊论文项目
期刊论文 42 会议论文 15 获奖 4 著作 1
同项目期刊论文
期刊信息
  • 《化学学报》
  • 北大核心期刊(2014版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:周其林
  • 地址:上海市零陵路345号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:hxxb@sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925085
  • 国际标准刊号:ISSN:0567-7351
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1320/O6
  • 邮发代号:4-209
  • 获奖情况:
  • 首届国家期刊奖,第二届国家期刊奖提名奖,中国期刊方阵“双高期刊”
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:28694