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以天然丰产冰片为手性源的不对称合成研究
  • 项目名称:以天然丰产冰片为手性源的不对称合成研究
  • 项目类别:地区科学基金项目
  • 批准号:20662005
  • 申请代码:B020401
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2007-01-01-2007-12-31
  • 项目负责人:陈慧宗
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:江西师范大学
  • 批准年度:2006
中文摘要:

本项研究是以天然丰产冰片为手性源,在自制的纳米稀土复合固体超强酸的催化下分别与非手性的丙酮酸、丙烯酸、丁烯二酸等进行酯化反应,生成手性酯,该酯与格氏试剂、还原剂或双烯体等进行位置和立体选择性反应,得到以指定构型为主的α-羟基酸、醇、羧酸。将冰片制得磷酸酯后再和醛加成可得手性有机膦化合物。将冰片制成手性氨基化合物后与醛和取代亚磷酸酯反应最后得到手性α-氨基膦酸。需筛选出对以上酯化反应催化性能优良的固

结论摘要:

本课题主要研究了以天然丰产冰片为手性源,在自制的纳米稀土复合固体超强酸的催化下分别与非手性的丙酮酸、丙烯酸、甲基丙烯酸等进行酯化反应,生成手性酯,该酯与格氏试剂、还原剂或双烯体等进行位置和立体选择性反应,得到以指定构型为主的 α-羟基酸、醇、羧酸。用左旋溴化异冰片氧基镁还原不对称甲基酮。在异冰片氧基的手性诱导下,反应具有立体选择性,得到以R构型过量的产物。用格氏试剂还原天然樟脑,选择性地得到以外型为主的冰片(异冰片)。该项研究同时将我国及我省(江西省)具有的丰富的天然资源冰片和稀土金属化合物用于重要化合物的合成之中,利用不对称合成手段避免一般合成方法只能得到外消旋体产物的不足; 为α-羟基酸,醇,羧酸的不对称合成提供依据;可扩大绿色催化剂固体超强酸的应用范围, 减少环境污染;为天然冰片和稀土金属的综合利用开辟新途径。


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
  • 获奖
  • 著作
  • 10
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