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胂叶立德在高立体选择性合成中的应用
  • 项目名称:胂叶立德在高立体选择性合成中的应用
  • 项目类别:面上项目
  • 批准号:20472047
  • 申请代码:B020101
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2005-01-01-2007-12-31
  • 项目负责人:曹卫国
  • 负责人职称:教授
  • 依托单位:上海大学
  • 批准年度:2004
中文摘要:

高立体选择性合成多官能基有机环化合物是有机化学家们一直关注的课题。本项目在原有积累的基础上,进一步深入研究胂叶立德在高立体选择性合成中的应用。(一)、用我们最新发现的方法即用鉮盐在带结晶水的KF作用下现场生成叶立德再与贫电子烯烃反应,或用催化量的三苯胂与α-卤代羰基化合物、碱及贫电子烯烃一锅法反应都能高产率、高立体选择性地合成顺式贫电子环丙烷衍生物;并由此高立体选择性地合成一系列有机环化合物,如γ-丁内酯、γ-丁内酰胺等。(二)、利用胂叶立德与贫电子烯烃反应,直接高立体选择性地合成多取代的二氢呋喃衍生物等。(三)、用胂叶立德作为碳亲核试剂,与上述合成的贫电子环丙烷衍生物反应,高立体选择性地合成一些有用的有机环化合物,如吡喃酮、环丁烷衍生物等。(详见报告正文)。本工作将大大丰富立体化学和元素有机化学内容,同时也将为合成药物及具有生理活性化合物前体提供简便、有效的方法。

结论摘要:

高立体选择性合成多官能基有机环化合物是有机化学家们一直关注的课题。本项目在原有积累的基础上,进一步深入研究胂叶立德在高立体选择性合成中的应用。(一)、用我们最新发现的方法即用鉮盐在带结晶水的KF作用下现场生成叶立德再与贫电子烯烃反应,或用催化量的三苯胂与alpha-卤代羰基化合物、碱及贫电子烯烃一锅法反应都能高产率、高立体选择性地合成顺式贫电子环丙烷衍生物;并由此高立体选择性地合成一系列有机环化合物,如gamma-丁内酯、gamma-丁内酰胺等。(二)、利用胂叶立德与贫电子烯烃反应,直接高立体选择性地合成多取代的二氢呋喃衍生物等。(三)、用胂叶立德作为亲核试剂,与上述合成的贫电子环丙烷衍生物反应,高立体选择性地合成一些有用的有机环化合物,如吡喃酮、环丁烷衍生物等。(详见报告正文)。本工作将大大丰富立体化学和元素有机化学内容,同时也将为合成药物及具有生理活性化合物前体提供简便、有效的方法。


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
  • 获奖
  • 著作
  • 30
  • 5
  • 0
  • 0
  • 0
相关项目
曹卫国

在国内外杂志上发表学术论文二百余篇,包括Nature Materials, Angew Chem, J. Am. Chem. Soc., Nanomedicine, Small, Biconj. Chem., J. Phy. Chem. B, J. Biomed. Nanotechnol., ChemComm., OrgLett., J. Org. Chem.等,申请发明专利十多项,先后承担了6期国家自然科学基金项目及多项省部级项目和国际合作项目。

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