中文摘要：

以我国丰富的森林化学资源单萜烯烃为研究对象，合成新型手性蒎烷基吡唑型、异噁唑型和嘧啶型等系列芳杂环化合物的研究。研究不对称氧化、耦合环化、芳构化及不同反应条件对产物立体选择性的影响；探索吡唑型、异噁唑型和嘧啶型芳杂环化合物的合成新方法，研究基团结构与对映选择性的关系；探索蒎烷基吡唑型、异噁唑型和嘧啶型系列化合物的分离、提纯方法，对所合成系化合物的结构进行表征；探索蒎烷基吡唑型、异噁唑型和嘧啶型系列化合物的抑菌杀菌活性、杀虫活性及对肿瘤细胞的细胞毒活性，筛选具有较强活性和靶向性的衍生物；研究不同官能团结构对活性的影响，探索化学结构与生物活性间的构效关系。通过本项目研究，合成50-60个新型手性芳杂环化合物，争取发现4-5个具有开发前景的新化合物，对我国开发具有自主知识产权的萜类手性芳杂环化合物具有重要意义，为开拓我国松节油的化学利用新领域提供理论基础，对提高我国松节油的应用价值具有深远影响。

结论摘要：

以(-)-α-蒎烯为原料，经选择性氧化得到(+)-2-羟基-3-蒎酮；在碱催化作用下，(+)-2-羟基-3-蒎酮与芳香醛缩合，得到4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物。采用1H NMR, 13C NMR, GC-MS 和FT-IR 等分析手段对其结构进行了表征，考察了其紫外吸收特性及光稳定性。以(1S,5S)-(-)-β-蒎烯为原料经选择性氧化得到(1R,5S)-(+)-诺蒎酮；在碱催化作用下(1R,5S)-(+)-诺蒎酮与芳香醛缩合，得到(1R,5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮化合物。采用1H NMR、13C NMR、FT-IR和GC-MS等分析手段对其结构进行了表征，并考察了其紫外吸收特征及光稳定性。以(-)-α-蒎烯为原料，经选择性氧化得到(+)-2-羟基-3-蒎酮；(+)-2-羟基-3-蒎酮与芳香醛缩合制得4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物；再与盐酸胍或盐酸羟胺反应，合成了蒎烷基-2-氨基嘧啶类化合物和异噁唑啉类化合物。采用1H NMR, 13C NMR、FT-IR、GC-MS和元素分析等手段对其结构进行表征，并考察了其对白色念珠菌、黑曲霉、热带假丝酵母、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、荧光假单胞菌的抑制活性。以α-蒎烯为原料，经加成-氧化后与芳香醛缩合制得4-芳亚甲基异松蒎酮，与盐酸胍反应合成4-芳取代-5,6,7,8,-四氢喹唑啉-2-胺类化合物。其结构经IR、1H NMR、13C NMR、GC-MS 和元素分析表征，并探讨了其对人乳腺癌细胞和人肺癌细胞的体外生物活性。以α-蒎烯为原料，经加成、氧化、缩合制得中间体，再与α-溴代芳基乙酮反应合成新型2,6,6-三甲基-双环[3,1,1]庚基-3-(4-芳基-2-噻唑)腙类化合物，产率达52.4%？88.9%。其结构经1H NMR, 13C NMR, IR, LC/MS 和元素分析进行了确证。以左旋β-蒎烯为原料，经选择性氧化得到右旋诺蒎酮，然后与氨基硫脲反应，得到缩氨基硫脲中间体，再与α-卤代酮在碱性条件下生成新型4-取代基噻唑类化合物，其结构经FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS和元素分析表征，并探讨了其对HUVECs细胞及对紫薇蚜虫的抑制活性。