综合国际有机氟化学在不对称合成方面的发展趋势,研究不对称氟化和三氟甲基化新反应新方法, 首先筛选不同的手性缚酸剂与手性辅助剂, 高活性高对映选择性在芳基乙酸酯和芳基乙腈α-位不对称引入含氟功能基,构筑新的手性含氟化合物;其次,通过π-烯丙基钯络合物与另一金属交换后与氟化和三氟甲基化试剂反应,研究烯丙基氟和烯丙基三氟甲基类化合物的催化不对称合成。利用这些新合成方法,合成含有独特氟或三氟甲基并拥有羧酸
由于有机氟化合物独特的性能,构筑含氟有机化合物一直是有机化学家、药物学家和材料学家关注的热点和国际研究的前沿。大量新的含氟试剂、新的反应、新的合成方法被研究和报道。 尽管如此,一些挑战性的课题有待化学家研究解决,如亲电多氟烷基化反应研究进展缓慢;用于合成含氟有机化合物的单一催化剂促进的串联反应和多组分反应研究刚刚开始。基于国际上有机氟化学的研究现状,我们开展了亲电多氟烷基化反应和单一催化剂作用的串联反应研究(1)以芳基乙腈为底物,分别在手性氨基锂和手性金鸡纳碱相转移催化剂作用下,成功在α-位不对称引入多氟烷基,ee值达15-56%。(2)以芳基乙酸酯为底物,分别在手性氨基锂和手性金鸡纳碱相转移催化剂作用下,成功在α-位不对称引入多氟烷基,ee值达22-62%。(3)通过催化串联Nazarov环化/亲电氟化反应,一锅法立体选择性合成多取代含氟1-茚酮,并采用手性金属络合物催化剂,高对映选择性合成两手性中心含氟化合物,反式体ee值最高达99%。(4)通过催化串联Knoevenagel缩合/ Nazarov环化/亲电氟化,一锅法三组分立体选择性合成多取代含氟1-茚酮衍生物。