本项目系统地研究了N—甲酰芳胺形成的Vilsmeier试剂与4—取代—N,N—二甲芳胺之间的反应,探索了叔氨基效应在合成中等大学杂环化合物中的应用,获得以下结果第一,通过N-甲酰芳胺形成的Vilsmeier试剂和4—取代二甲苯胺之间的一步反应,建立了通用于各类对称和非对称取代二氮芳辛和双二氮芳辛类化合物的合成方法。合成了苯并吡啶并[1,5]二氮芳辛、苯并萘并[1,5] 二氮芳辛、双苯并[1,5] 二氮芳辛和联二苯并[1,5] 二氮芳辛等多种新颖的八元二氮杂环化合物。第二,发现了草酰氯在有机碱催化下与芳香叔胺反应生成N-取代靛红类化合物,建立了简单、高效的一步靛红合成法。第三,发现2—吡啶甲酰胺在三氯氧膦中与二甲苯胺反应生成三(4-二甲氨基苯基)甲烷,而与4—取代二甲苯胺反应则生成2—二甲氨基—5—取代苯基—(2—甲基甲酰胺基—5—取代苯基)—2—吡啶氨基甲烷类化合物。
英文主题词Medium-size heterocycles, t-amino effect, new synthetic method