中文摘要：

杂环烯胺是一类具有特殊结构和反应性能的多官能团化合物，它与亲电试剂反应的复杂性和可调控性使其在合成各类含氮杂环化合物中得到广泛应用。手性杂环烯胺是合成各种手性天然产物、生物碱、药物的重要中间体。本项目拟研究手性羟基取代杂环烯胺的合成方法，并探索利用手性杂环烯胺为中间体合成具有抗肿瘤、抗爱滋病毒活性的多羟基氮稠杂环生物碱和其类似物。本项目的实施，不仅能够丰富烯胺化学内容，也为重要的有机合成中间体和具有重要生理活性的生物碱提供新的简便、有效的合成方法。

结论摘要：

多羟基氮稠杂环生物碱因其具有很强的糖苷酶抑制活性和抗肿瘤、抗爱滋病活性而受到广泛关注。虽然文献中有关多羟基氮稠杂环生物碱和类似物的合成研究已有大量报道，但简单、高效且具有广泛通用性的合成方法仍十分缺乏。本项目建立了以手性二羟基取代杂环烯胺为关键中间体合成天然和非天然多羟基八氢吲嗪（Indolizidine）类化合物的新策略。该研究通过手性多羟基杂环烯胺与各类双亲电试剂的环化反应构筑多羟基取代吲嗪母环；着重探索了利用稠杂环上手性碳的不对称诱导作用，实现对母体环上官能团非对映选择性转化，从而合成出光学纯的生物碱Swainsonine和其类似物、以及生物碱Lentiginosine的差向异构体。本项目提供的合成策略具有高度发散性和广泛通用性，它从一种手性中间体可以衍生出多种天然和非天然多羟基氮稠杂环化合物；合成方法具有原料易得、路线简洁、实验条件温和等特点。本项目的实施，不仅能够丰富烯胺化学内容，也为具有重要生理活性的生物碱及其立体异构体和类似物提供新的简便、有效的合成方法。