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中文摘要：
氨基膦酸是天然蛋白氨基酸的含磷类似物，由于其中的磷原子具有四面体结构，使得其酯、酰胺、或肽类等衍生物可以用来模拟酶催化酯或蛋白水解以及合成时形成的四面体过渡态结构，而且这些四面体衍生物的结构相对比较稳定，因此，膦酰肽衍生物被广泛应用于酶抑制剂和抗体酶的半抗原研究中，而手性氨基膦酸是合成膦酰肽衍生物的必备原料。因而，手性氨基膦酸的合成非常重要。本项目通过C2对称的手性二醇,二酚或二胺，或手性二级醇与三氯化磷反应得到氯代亚磷酸酯，其再与醛和氨基甲酸酯进行类Mannich反应，或对称氯代亚磷酸酯与原位由醛和氨基甲酸酯形成的亚胺的不对称加成，可以得到手性氨基膦酸酯,水解后直接得到N-保护的氨基膦酸。通过该项目的研究可以开发出合成适用的手性氨基膦酸的简便有效方法。
结论摘要：
氨基膦酸是天然蛋白氨基酸的含磷类似物，由于其中的磷原子具有四面体结构，使得其酯、酰胺、或肽类等衍生物可以用来模拟酶催化酯或蛋白水解以及合成时形成的四面体过渡态结构，而且这些四面体衍生物的结构相对比较稳定，因此，膦酰肽衍生物被广泛应用于酶抑制剂和抗体酶的半抗原研究中，而手性氨基膦酸是合成膦酰肽衍生物的必备原料。因而，手性氨基膦酸的合成非常重要。本项目通过比较系统研究C2对称的手性二醇(包括酒石酸酯),二酚或二胺与三氯化磷反应制备手性磷杂二氧环戊烷, 磷杂二氧环庚二烯或磷杂咪唑烷，其再与醛和氨基甲酸酯进行类Mannich反应得到具有光学活性的氨基膦酸酯或酰胺,水解后直接得到N-保护的氨基膦酸。还研究手性二级醇与三氯化磷反应制备的手性烷氧基二氯化磷与醛和氨基甲酸酯进行类Mannich反应得到具有光学活性的氨基膦酸酯,水解后直接得到N-保护的氨基膦酸。发现alfa-羟基酸酯是有效的手性助剂，可以实现88:12的立体选择性，可以实现N-保护的手性氨基膦酸的简便合成。还发现通过该反应还可以实现膦酰肽、膦酰酯肽和次膦酰肽的多组分缩合合成，为膦酰肽的合成提供了一种适用的简便有效合成方法。
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