中文摘要：

有机小分子催化的Domino反应是现代有机合成的研究热点，设计合成新的有机小分子催化剂是这一领域的中心课题。针对具有良好催化活性的有机小分子催化剂种类较少，活性不高的，催化模式少的缺点，本项目充分利用有机膦催化剂的催化活性，采用双官能团协同催化策略，将具有亲核性的有机膦基团与一些亲电性的活性基团结合在一起的方法，设计合成一系列新型骨架、结构可调的双官能团有机膦催化剂，研究该催化剂催化的基于Morita-Baylis-Hillman反应、Micheal加成反应的Domino反应，细致考察各种因素如电子效应、空间效应对催化剂的催化活性以及对反应的收率、立体化学的影响，从而进一步研究双官能团有机膦催化剂催化的新的Domino反应、催化剂的普适性以及反应的机理，为研究有机小分子催化的Domino反应提供新的有效催化剂和新方法，为今后有机小分子催化剂的设计合成提供一定的实验依据与理论基础。

结论摘要：

本项目按计划完成了所有研究内容。设计合成一系列新型联苯骨架的双官能团有机膦催化剂，合成了一个联萘骨架的手性双官能团有机膦催化剂，这些催化剂具有合成简捷方便的优点。研究用这些催化剂催化的基于Baylis-Hillman反应，Michael加成反应，Rauhut-Currier反应的Domino反应，发现并成功实现了七个新的Domino反应。2用设计合成的双官能团有机膦催化剂对活泼烯烃与丙烯醛的反应研究，实现选择性的催化活泼烯烃与丙烯醛生成多官能团的环己烯类化合物，该反应首次实现了三组分的Cross-Rauhut-Currier/Michael/Aldol Condensation Domino反应。此外，也实现了三丁基膦催化的不同活泼烯烃之间的三组分Domino Rauhut-Currier/Michael/SN2 反应。研究并成功地实现了三苯基膦催化的水杨醛膦酰亚胺与烯丙基碳酸酯基于Baylis-Hillman反应的Domino反应。在对三苯基膦催化的联烯与纳扎罗夫试剂的反应的研究中，首次实现了五元环状化合物的合成，还用DFT计算的方法，对反应的机理进行了研究。研究了三丁基膦催化的活泼共轭二烯与烯基酮酸酯的基于Rauhut-Currier反应的Domino反应，该反应可以用于高效的合成多取代的双五元环状化合物。研究了有机膦催化剂催化的新的基于Michael加成反应的Domino反应，成功地实现了活泼亚甲基与不同取代查尔酮及甲基烯酮三组分之间的Michael-Michael-Aldol串联反应。研究了双官能团有机膦催化剂催化的水杨醛亚胺与甲基乙烯酮类化合物基于Morita-Baylis-Hillman反应的Domino反应。此外，根据以上结果，设计了水杨醛硫代膦酰亚胺与可以作为1，1合成子的硫叶立德的Domino反应，成功实现了一个高效的Domino反应。还把这一研究推广到对与有机膦催化剂类似的亲核性催化剂氮杂卡宾催化的Domino反应，成功实现了一个高效，高立体选择性的三组分Domino反应。以上试验及理论计算研究发现，活泼羟基在有机膦催化中具有重要的作用，这对设计合成新的双官能团有机膦催化剂具有重要指导意义。发现的新的Domino反应为一些重要有机化合物的合成提供了有效的方法，也对设计新的Domino反应提供了指导。以上研究结果已经发表高质量的研究论文8篇（其中2