中文摘要：

N-杂环卡宾是近年发展起来的一类新型亲核有机小分子催化剂。作为Lewis碱，它能实现醛和烯酮分子内亲核/亲电中心的转化，为人们开辟出一条非传统方法构建C-C键的途径。目前成功应用于小分子催化的手性N-杂环卡宾大多具有刚性的多脂环结构。虽然有几例含吡啶并环的N-杂环卡宾被报道，但大都局限在非手性配体和催化剂的合成与应用。关于手性吡啶并N-杂环卡宾的报道至今只有一例，也仅限于对其金属络合物的研究。本项目拟将合成含手性吡啶并环的N-杂环卡宾，并通过研究它们作为有机小分子催化剂在醛和烯酮参与的一系列反应中的催化活性和立体选择性，认识催化剂结构与性质的关系，最终开发出一类高效高选择性的手性催化剂，使N-杂环卡宾在有机小分子催化方面得到更广泛的应用与发展。项目的实施将有助于丰富手性N-杂环卡宾催化剂的种类，发展新的不对称催化反应，推动不对称催化合成化学的发展。

结论摘要：

手性N-杂化卡宾的设计合成及其不对称催化成为人们研究的热点。目前成功应用于小分子催化和过渡金属催化的手性N-杂环卡宾大多具有刚性的多脂环结构。虽然有几例含吡啶并环的N-杂环卡宾被报道，但大都局限在非手性配体和催化剂的合成与应用。在本项目中，我们设计合成了手性吡啶并N-杂环卡宾，并开展了其作为有机小分子催化剂在醛和烯酮参与的一系列反应中的应用研究，以及它们作为手性配体在Cu催化的alfa,beta-不饱和酯的beta-硼化反应中的应用研究。研究结果表明该类手性吡啶并N-杂环卡宾有望发展成为一类高效高选择性的新型N-杂环卡宾催化剂（配体）。