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菲并喹喏里西啶生物碱的合成方法和抗植物病毒活性及构效关系研究
  • 项目名称：菲并喹喏里西啶生物碱的合成方法和抗植物病毒活性及构效关系研究
  • 项目类别：面上项目
  • 批准号：20872072
  • 申请代码：B020901
  • 项目来源：国家自然科学基金
  • 研究期限：2009-01-01-2011-12-31
  • 项目负责人：汪清民
  • 负责人职称：研究员
  • 依托单位：南开大学
  • 批准年度：2008
中文摘要：

本项目拟进行菲并喹喏里西啶生物碱的合成方法学研究，探索新颖简捷路线合成一系列该类生物碱及其衍生物，进行构效关系研究，期望创制具有自主知识产权的有开发价值的高活性抗植物病毒药剂。三年来圆满超额完成，发明了四种氧化偶联构筑菲环的新方法，彻底解决了菲并喹喏里西啶生物碱全合成中菲环合成这一瓶颈；探索原料易得、步骤短、收率高、条件温和、实验操作简单的新路线合成了一系列菲并喹喏里西啶生物碱；以脯氨酸为手性催化剂不对称全合成光学纯侧厚壳桂碱；以N,N-二乙基哌啶-2-甲酰胺为手性源制备了光学纯的7-甲氧基侧厚壳桂碱、侧厚壳桂碱、束序苎麻碱A以及15-羟基衍生物；发现菲并喹喏里西啶生物碱表现出很好的TMV抑制活性，明显优于宁南霉素，15-羟基的引入有利于活性增加；创制了高效的植物病毒病防治药剂NK-007，NK-007特点: 新颖的骨架结构，很好的植物病毒病预防和治疗效果，光稳定性好，水溶性好，合成方法简单，所用的原料都国产化，NK-007已经进行产业化。发表SCI收录论文17篇；申请中国发明专利13项，其中授权2项；获得2项奖励；多人参加7个国内国际学术会议；培养博士后1名，博士生5名，硕士生4名。

中文主题词： 菲并喹喏里西啶生物碱；侧后壳桂碱；抗植物病毒活性；合成方法；构效关系研究
结论摘要：

英文主题词phenanthroquinolizidine alkaloid；cryptopleurine；antiviral activity；total synthesis；structure-activity relationship

成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
  • 获奖
  • 著作
  • 17
  • 13
  • 0
  • 4
  • 0
期刊论文
Highly efficient synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids via Parham-type cycliacylation
m-CPBA/TFA an efficient nonmetallic reagent for oxidative coupling of 1,2-diarylethylenes
菲并吲哚里西啶生物碱及其盐衍生物的生物活性研究
Asymmetric Synthesis of (R)-Antofine and (R)-Antofine and (R)-Cryptopleurine via Proline-Catalyzed S
A Simple and Efficient Oxidative Coupling of Aromatic Nuclei Mediated by Manganese Dioxide
Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of Phenanthrene-Based Tylophorine Derivatives as Potenti
Efficient and Chirally Specific Synthesis of Phenanthro-Indolizidine Alkaloids by Parham-Type Cycloa
Synthesis and Antiviral Activities of Phenanthroindolizidine Alkaloids and Their Derivatives
Total Synthesis of Phenanthro-Quinolizidine Alkaloids: (+/-)-Cryptopleurine, (+/-)-Boehmeriasin A, (
Synthesis and biological evaluation of arylhydrazinocyanoacrylates and N-aryl pyrazolecarboxylates
Iron(III) Chloride Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Nuclei
Synthesis of (S)-(+)-tylophorine and its seco analogues using free radical reaction
Design, Synthesis, and Biological Activities of Novel 2-Cyanoacrylates Containing Oxazole, Oxadiazol
First total synthesis of (-)-and (+)-6-O-desmethylantofine
First total synthesis of Papilistatin
First and Efficient Synthesis of 14-Aminophenanthroindolizidine Alkaloids
14-羟基菲并[9，10，3＇，4＇]吲哚里西啶的合成及生物活性研究
会议论文
Efficient and Chirally Specific Synthesis of Phenanthroindolizidine Alkaloids
Isolation and Total Synthesis and Antiviral activity of alkaloids from Cynanchum komarovii and an in
Design and Synthesis of Pyridazines as Novel HIV-1 Inhibitors
A Concise and Efficient Strategy for the Synthesis of Enantiopure 13a -Methylphenanthroindolizidine
牛心朴子草中抗植物病毒活性成份的分离鉴定、合成方法学、结构优化、生物活性研究和NK-007的创制
三氯化铁催化氧化偶联芳香核
Synthesis of (S)-(+)-Tylophorine and Its Seco Analogues Using Free Radical Reaction
Total Synthesis of Phenanthroquinolizidine Alkaloids: Crypleurine, Boehmeriasin A, Boehmeriasin B an
First total synthesis of Papilistatin
Total synthesis of Hypoestestatin1
First Total Synthesis of Papilistatin
Synthesis and SAR Studies of Phenanthroindolizidine and Phenanthroquinolizidine Alkaloids as Potent
First total synthesis of (-)- and (+)-6-O-desmethylantofine
获奖
汪清民教授2010年获 第十届天津青年科技奖
汪清民教授2010 年获 第十三届中国科协求是杰出青年成果转化奖
汪清民教授2010年获 第十届天津青年科技奖
汪清民教授2010 年获 第十三届中国科协求是杰出青年成果转化奖
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