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脱镁叶绿酸-a C-吡咯子环连带基团的结构转换及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O621.13[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]烟台大学文经学院食品与生物工程系,烟台264005, [2]烟台大学化学化工学院,烟台264005
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.21272048)资助项目.
中文摘要:

以脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,利用C-吡咯子环所连带的活性反应区域进行空气氧化、与甲醛的羟醛缩合、环酮的亲核加成以及与重氮甲烷的Tiffeneau-demjanov重排等化学反应,在五元外接环和12-位上建立了不同的羰基结构.新形成的活性基团与邻苯二胺、邻氨基苯甲醛的缩合,与甲醛和肌氨酸的1,3-偶极环加成以及其他结构转换,在外接环上和12-位上形成包括含氮杂环和螺环在内的新颖结构,完成了一系列未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成,其化学结构均经UV、IR、^1H NMR及元素分析予以证实.

英文摘要:

Methyl pheophorbide-a ester was used as starting material, and the chemical reactions, including allomerization, aldol condensation with formaldehyde, nucleophilic addition on the cycloketone, Tiffeneau-demjanov rearrangement with diazomethane, were carried out making use of active reaction regions linked with C-pyrrol subring to establish different carbonyl structures on the exocyclic ring and 12-position. From these new-formed active groups, the novel structures such as nitrogenous heterocycle and spirocycle were formed by condensations with o-phenylenediamine or o-aminobenzaldehyde, 1,3-dipolar cycloaddition with formaldehyde and sarcosine, and other structure transformations. A series of unreported chlorins related to chlorophyll were synthesized and their chemical structures were characterized by elemental analysis, UV, IR and 1H NMR spectra.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408