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手性Salen及Ga(Salen)催化苯基锂对环氧环己烷对映选择性开环反应
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:0
  • 页码:799-809
  • 语言:中文
  • 分类:O623.425[理学—有机化学;理学—化学] TQ460.31[化学工程—制药化工]
  • 作者机构:[1]丽水学院化学系,丽水323000, [2]南京大学化学化工学院,南京210093
  • 相关基金:国家自然科学基金(No.20472028)和浙江省自然科学基金(No.Y407081)资助项目.
  • 相关项目:不对称催化的多组分有机合成反应
中文摘要:

合成了14个含1,2-环己二胺、1,2-二苯基乙二胺或邻苯二胺的手性Salen化合物,研究了手性Salen直接催化苯基锂对环氧环己烷的不对称开环反应,结果表明二胺的结构和苯环上3,3'-位取代基对反应的对映选择性有很大的影响.用Salen与Me3Ga原位生成的Ga(Salen)催化苯基锂对环氧环己烷的不对称开环反应,与用Salen直接催化相比,得到了更好的化学产率和对映选择性.当用Ga(Slane)15为催化剂时,最佳ee值为73%.

英文摘要:

Fourteen Salen ligands derived from 1,2-cyclohexanediamine, 1,2-diphenylethylenediamine or 1,2-phenylenediamine were synthesized and also used as catalysts to the enantioselective ring-opening reaction of cyclohexene oxide with phenyl lithium. Results indicated that enantioselectivity was greatly influenced by the structure of the chiral diamine moiety and substituents at 3,3'-positions in benzene ring. The enantioselective ring-opening reaction of cyclohexene oxide with phenyl lithium was also investigated via catalysis by some Ga(Salen) compounds derived from Salen and Me3Ga, and better yields and enantioselectivities were afforded than those of reaction directly catalyzed by Salen. Enantioenriched trans-phenylcyclo-hexanol was obtained in up to 73% ee when Ga(Salen) 15 was used as the catalyst.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408