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AHLs的合成及其对污损硅藻生长的影响
  • ISSN号:1003-6482
  • 期刊名称:海洋湖沼通报
  • 时间:2015
  • 页码:141-148
  • 分类:O621.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]烟台大学化学化工学院,山东烟台264005, [2]中国科学院烟台海岸带研究所,山东烟台264003
  • 相关基金:国家自然科学基金项目(41206154); 烟台市科技发展计划项目(2011063)资助
  • 相关项目:细菌群体感应信号分子AHLs对海洋污损硅藻附着的影响
中文摘要:

用L-高丝氨酸内酯的氢溴酸盐与酰氯在Schotten-Baumann条件下反应,合成了6种N-酰基-L-高丝氨酸内酯类(AHLs)信号分子:N-丁酰基-L-高丝氨酸内酯、N-己酰基-L-高丝氨酸内酯、N-辛酰基-L-高丝氨酸内酯、N-癸酰基-L-高丝氨酸内酯、N-十二酰基-L-高丝氨酸内酯和N-十四酰基-L-高丝氨酸内酯,通过红外、核磁共振仪、气相-质谱联用仪对所有化合物进行了结构表征和纯度分析。同时检测合成的6种化合物对污损硅藻-柱鞘藻(Cylindrothecasp.)生长的影响,结果表明:合成的信号分子除侧链最短的N-丁酰基-L-高丝氨酸内酯外,其它在高浓度下均能抑制柱鞘藻的生长,其中C12-HSL和C14-HSL在较低浓度下对柱鞘藻的生长也具有明显的抑制效应。

英文摘要:

Six N-acyl-L-homoserine lactone derivatives(AHLs)were synthesized via reaction of S-(–)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide with a variety of acid chlorides and the structures were N-butanoyl-L-homoserine lactone,N-hexanoyl-L-homoserine lactone,N-octanoyl-L-homoserine lactone,Ndecanoyl-L-homoserine lactone,N-dodecanoyl-L-homoserine lactone and N-tetradecanoyl-L-homoserine lactone,which were confirmed by IR,1 H NMR and 13 C NMR,and GC-MS.The effects of synthetic AHLs on the growth of the fouling diatomCylindrothecasp.in the 96-well plate were studied.The results showed that the Cylindrotheca sp.could sense a range of different AHL molecules and all synthetic AHLs inhibited the growth of Cylindrothecasp.at the concentrations of above 10mg/L except for the shortest side chain,N-butanoyl-L-homoserine lactone.In addition,it was found that C12-HSL and C14-HSL tended to result in the inhibition on the growth of Cylindrothecasp.under the lower concentrations.

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期刊信息
  • 《海洋湖沼通报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:山东省科学技术协会
  • 主办单位:山东海洋湖沼学会
  • 主编:赵栋梁
  • 地址:青岛市鱼山路五号
  • 邮编:266003
  • 邮箱:
  • 电话:0532-82032650
  • 国际标准刊号:ISSN:1003-6482
  • 国内统一刊号:ISSN:37-1141/P
  • 邮发代号:24-83
  • 获奖情况:
  • 国内外数据库收录:
  • 美国剑桥科学文摘,英国动物学记录,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版)
  • 被引量:7653