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Biomimetic Cationic Cyclization toward ent-Kaurene-type Diterpenoids
  • ISSN号:1001-604X
  • 期刊名称:《中国化学:英文版》
  • 时间:0
  • 分类:TQ463[化学工程—制药化工] TQ333.1[化学工程—橡胶工业]
  • 作者机构:[1]CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chi- nese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China
  • 相关基金:Acknowledgement Financial support for this work is generously pro- vided by the National Basic Research Program of China (No. 2010CB833200) and the Chinese Academy of Sciences.
中文摘要:

Terpenoids 包括自然产品的最大的家庭并且包括各种各样的在结构上在生活有机体起重要作用的不同的类。Biosynthetically, diterpenoids 被导出从(E, E, E )-geranylgeranyl diphosphate (GGPP ) 。从 GGPP, diterpene cyclase 催化调停 carbocation 的环合,重新整理,和进一步的氧化的一个序列,导致在结构上的一个班唯一的 ent-kaurenes 例如 cafestol,赤霉素 A3 和 oridonin。根据 ent-kaurene 的生合成小径,我们设计了使缩荃能的 chiral 和支持 SnCl4 的 biomimetic 多烯 cationic 环合。与后面的桦树减小 / 完化串联,代表性的 ent-kaurenes diterpenoids 的一架核心骨骼被完成。

英文摘要:

Terpenoids comprise the largest family of natural products and include various structurally different genus which play important roles in living organisms. Biosynthetically, diterpenoids are derived from (E,E,E)-geranylgeranyl diphosphate (GGPP). From GGPP, diterpene cyclase catalyzes a sequence of carbocation- mediated cyclizations, rearrangements, and further oxidations, leading to a class of structurally unique ent-kaurenes, such as cafestol, gibberellin A3 and oridonin. According to the biosynthesis pathway of ent-kaurene, we designed a chiral acetal-enabled and SnCln-promoted biomimetic polyene cationic cyclization. With a following Birch reduc- tiort/alkylation cascade, a core skeleton of representative ent-kaurenes diterpenoids was completed.

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期刊信息
  • 《中国化学:英文版》
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会
  • 主编:
  • 地址:上海市枫林路354号中科院上海有机化学研究所
  • 邮编:200032
  • 邮箱:
  • 电话:021-54925243
  • 国际标准刊号:ISSN:1001-604X
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1547/O6
  • 邮发代号:4-646
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:175